1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖 | 122210-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-Deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-beta-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122210-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₁₁
• 分子量: 522.721
• InChiKey: LREZJCUWSKPMMD-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下应密封并存放在干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 p-methylphenyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  壳寡糖合成研究——构建块的制备及其在糖基化研究中的评价

  摘要：

  具有四种不同 N 保护基团 Troc、Phth、Alloc 和 PNZ 的硫代葡糖胺可以选择性地在 C3 和 C6-羟基上以良好的产率进行苯甲酰化，而无需低温技术。这些反应可以通过将 N-保护的氨基糖与苯甲酰氯、4-(二甲氨基)吡啶和吡啶在二氯甲烷中的溶液回流来进行。评估了这些硫糖苷作为供体和受体用于构建壳聚糖的功效。然而，使用糖基化促进系统 N-碘代琥珀酰亚胺和 TMS 三氟甲磺酸酯可以很容易地将硫代糖苷以优异的产率与简单的醇偶联，但这些条件无法实现与具有侧翼苯甲酰基保护基团的 C4-羟基的偶联。另一方面，利用 Crich'

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700048
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-2-(2,2,2-TRICHLOROETHOXYCARBONYLAMINO)-Β-D-GLUCOPYRANOSE1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)-Β-D-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125

文献信息

• A facile and efficient method for synthesis of macrocyclic lipoglycopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Xiang Li、Wenjuan Li、Yan Zou、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.097

  日期：2015.2

  An efficient and practical method for macrocyclic lipoglycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize lipoglycosylated derivatives of Tyrocidine A. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and lipoglycosyl amino acids as building blocks. This synthetic method should be generally applicable to various macrocyclic lipoglycopeptides

  开发了一种有效且实用的大环脂糖肽合成方法，并用于合成酪氨酸A的脂糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，使用2-氯三苯甲基树脂作为固相载体，脂糖基氨基酸作为构建基。该合成方法通常应适用于各种大环脂糖肽。
• 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106565800B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及一种基于炭疽荚膜表面糖抗原的新型三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法。所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的结构式为：其中的R1是乙酰基，R2是苄基，R3是乙酰氨基，端位是对甲基苯氧基。本发明的化合物可用于制备类寡糖缀合物，并用于炭疽糖疫苗的合成研究，本发明化合物的合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。
• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Synthesis of ureido thioglycosides as novel insect β‑N‑acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115602

  日期：2020.8

  The insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 from Ostrinia furnacalis (one of the most destructive agricultural pests) has been considered as a promising pesticide target. In this study, a series of novel and readily available ureido thioglycosides were designed and synthesized based on the catalytic mechanism and the co-crystal structures of OfHex1 with substrates. After evaluation via enzyme inhibition

  β-昆虫ñ从-acetylhexosaminidase OfHex1亚洲玉米螟（最具破坏性的农业害虫之一）已被认为是有希望的农药目标。在这项研究中，基于OfHex1与底物的催化机理和共晶体结构，设计并合成了一系列新颖且易于获得的脲基硫糖苷。通过酶抑制实验评估后，发现硫糖苷11c和15k具有对OfHex1的抑制活性，其K i值分别为25.6 µM和53.8 µM。此外，所有这些脲基硫代糖苷对hOGA和HsHexB（K i> 100μM）。此外，为了研究其抑制机理，基于分子对接分析推导了11c和15k与OfHex1的可能结合方式。这项工作可能为进一步合理设计OfHex1抑制剂提供有用的结构起点。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。