N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 78157-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• 英文别名: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-serine benzyl ester；benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 78157-46-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₃
• 分子量: 624.642
• InChiKey: KGBNXJPIQQEFLV-XDRRYPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-1-丝氨酸残基的糖三肽和糖抑素的合成

  摘要：

  合成3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-N-（叔丁氧羰基）-L-丝氨酸，并通过固体缩合。 -步骤给出序列Gly-β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser] -Ala-OH和β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser-13-somatostatin。合成的糖肽在tlc和lc检查中显示均质，并显示正确的氨基酸组成和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖含量。通过N-乙酰基过甲基衍生物的质谱分析和nmr光谱进一步证实了Gly-β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser] -Ala-OH的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85248-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranosyl)-serine and -threonine building blocks for glycopeptide formation

  摘要：

  分别具有 N-TCP、N,N-二乙酰基和 N-Teoc 保护的葡萄糖胺供体 1â3 与 Nα-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸苄酯 4a,b 一起作为δ-糖苷的受体；它们可以转化为 O-GlcNAc 丝氨酸和苏氨酸衍生物 8a,b。化合物 4a,b 与三氯乙酰亚氨酸 3 的高产 O-糖基化反应，以及 N-乙酰基取代 N-Teoc基团的简易性，促使人们使用 Nα-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸烯丙基酯（9a、b）和 Pfp 活性酯（12a,b）作为受体，从而非常有效地得到相应的 O-（N,O-乙酰氨基葡萄糖）丝氨酸和苏氨酸衍生物 11a,b 和 14a,b 活性酯。

  DOI：

  10.1039/a700210f

文献信息

• GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2949665B1

  公开（公告）日：2018-02-28