28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] oleanolic ester | 1616703-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] oleanolic ester
• CAS: 1616703-79-7
• 化学式: C₅₁H₈₁NO₈Si
• 分子量: 864.292
• InChiKey: XMYZOGDJZQQEJW-HJRWETPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] oleanolic ester 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以86.1%的产率得到28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl] oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j