28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester | 1616703-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
• CAS: 1616703-80-0
• 化学式: C₅₅H₈₅NO₁₀Si
• 分子量: 948.366
• InChiKey: DJKFYFBRQUTSGD-HBLDXMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以71.2%的产率得到28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4-O-bi-acetyl-6-O-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j
• 作为产物：
  描述：

  28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j