[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate | 934167-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 934167-32-5
• 化学式: C₂₃H₂₇Cl₃N₂O₁₂
• 分子量: 629.833
• InChiKey: GOCIZGQLHDFEDH-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosylative transcarbamylation: efficient transformation of tert-butyl carbamates to novel glycoconjugates

  摘要：

  Reaction of a variety of tert-butyl carbamates under glycosylation conditions gives rise to anomeric 2-deoxy-2-amino sugar carbamates in a good to excellent yields. The reaction exhibits good tolerance to several common protecting groups, and has been used to generate unnatural glycopeptide building blocks. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 、 O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(4-methoxyphenyl)carbamoyloxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylative transcarbamylation: efficient transformation of tert-butyl carbamates to novel glycoconjugates

  摘要：

  Reaction of a variety of tert-butyl carbamates under glycosylation conditions gives rise to anomeric 2-deoxy-2-amino sugar carbamates in a good to excellent yields. The reaction exhibits good tolerance to several common protecting groups, and has been used to generate unnatural glycopeptide building blocks. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.027