28-O-benzyl-3-O-[2-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester | 1616703-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-benzyl-3-O-[2-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
• 英文别名: 28-O-benzyl-3-O-[3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-2′-(2″,2″,2″-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
• CAS: 1616703-76-4
• 化学式: C₅₂H₇₂Cl₃NO₁₂
• 分子量: 1009.5
• InChiKey: OQTZCQWTYWOUSQ-HJRWETPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-benzyl-3-O-[2-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4-O-bi-acetyl-6-O-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[2-(2,2,2-trichloroethoxylcarbonylamino)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  N-氨基葡萄糖修饰的齐墩果皂苷的设计，合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列带有2'-脱氧葡萄糖基的齐墩果皂苷的N-酰基，N-烷氧基羰基和N-烷基氨基甲酰基衍生物，并针对HL-60，PC-3和HT29肿瘤癌细胞进行了评估。SAR研究表明，活性按氨基甲酸酯>酰胺>尿素衍生物与2'-氨基结合的顺序增加。延长烷基链可增加细胞毒性，发现其最高活性约为庚基至壬基取代。发现2'- N-庚氧基羰基衍生物56具有最高的细胞毒性（IC 50 = HL-60细胞的0.76μM）。由于烷基取代的SAR有趣，我们假设它们在细胞中的位置不同，并使用2'-（4''-戊炔基氨基）2'-脱氧-葡萄糖基OA进行了定位研究，这表明这些化合物主要分布在细胞质中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.004

文献信息

• Natural product-based design, synthesis and biological evaluation of Albiziabioside A derivatives that selectively induce HCT116 cell death
  作者：Gaofei Wei、Shanshan Cui、Weijing Luan、Shuai Wang、Zhuang Hou、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.034

  日期：2016.5

  A series of Albiziabioside A coupled substituents of cinnamoyl derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened for anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines using a MTT assay. Synthetic derivatives showed excellent selectivity, as they were toxic against only HCT116 cell line. Some compounds exhibited better anti-cancer activity against HCT116 compared to positive controls, such as 5-fluorouracil and Albiziabioside A. Compound 8n was the most active derivative. Importantly, it was also found that the anti-proliferative activity of 8n could be attributed to the induction of cell cycle arrest and apoptosis in HCT116 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.