7-methoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone | 4253-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone
• 英文别名: 7-methoxy-ψ-baptigenin；pseudobaptigenin methyl ether；O-methyl ψ-baptigenin；7-O-methylpseudobaptigenin；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-chromen-4-one；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-methoxy-chromen-4-on；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 4253-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: PCCZMNIBWCKFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy 3-(3',4'-methylenedioxy) isoflavanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到7-methoxy-3',4'-methylenedioxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Kirkiacharian, B. Serge; Brion, Jean-Daniel; Gomis, Michel, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1929 - 1934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Method of decreasing liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavones in plants and plants producing reduced ratio of liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavones
  申请人：——

  公开号：US20040128714A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention pertains to methods for decreasing the ratio of liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavone levels in isoflavonoid-producing plants and plant parts by transforming plants with a recombinant DNA construct comprising a nucleic acid sequence of at least 200 nucleotides and having at least 75% sequence identity to a polynucleotide encoding a chalcone reductase. More preferably, this invention pertains to methods for decreasing the ratios of daidzein and glycitein and their conjugates relative to total isoflavone levels in soybean plants and soybean plant parts by transforming plants with a recombinant DNA construct comprising a nucleic acid sequence of at least 200 nucleotides and having at least 75% sequence identity to a polynucleotide encoding a chalcone reductase.

  本发明涉及通过用重组 DNA 构建体转化植物来降低产生异黄酮的植物和植物部位中来源于利吉霉素的异黄酮相对于总异黄酮水平的比率的方法，该 DNA 构建体包含至少 200 个核苷酸的核酸序列，并且与编码查耳酮还原酶的多核苷酸具有至少 75% 的序列同一性。更优选地，本发明涉及通过用重组 DNA 构建体转化植物来降低大豆植物和大豆植物部位中的大豆异黄酮和甘草甜素及其共轭物相对于总异黄酮水平的比率的方法，该 DNA 构建体包含至少 200 个核苷酸的核酸序列，且与编码查尔酮还原酶的多核苷酸具有至少 75% 的序列同一性。
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581
  作者：Singh, Om V.、Muthukrishnan、Sunderavadivelu

  DOI：——

  日期：——
• Farkas; Szantho, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 19, p. 217
  作者：Farkas、Szantho

  DOI：——

  日期：——