beta-Hydroxypropiosyringone; 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮 | 136196-47-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-Hydroxypropiosyringone; 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮
• 中文别名: 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone；3-hydroxy-1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 136196-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD22417319
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UHOAHNLBCNGCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境下，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-Hydroxypropiosyringone; 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(苄氧基)-3,5-二甲氧基苯基)-2(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 五甲基苯 、 C₂₆H₅₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 silica gel 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 beta-Hydroxypropiosyringone; 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Strategy for Lignin Degradation at Room Temperature

  摘要：

  The development of a room-temperature lignin degradation strategy consisting of a chemoselective benzylic oxidation with a recyclable oxidant ([4-AcNH-TEMPO]BF4) and a catalytic reductive C-O bond cleavage utilizing the photocatalyst [Ir(ppy)(2)(dtbbpy)]PF6 is described. This system was tested on relevant lignin model substrates containing beta-O-4 linkages to generate fragmentation products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja4113462

文献信息

• Non-plasmonic Ni nanoparticles catalyzed visible light selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin under mild conditions
  作者：Peifeng Li、Yixuan Ouyang、Gang Xiao、Yilin Zhao、Sarina Sarina、Jan Baeyens、Haijia Su、Huai-Yong Zhu

  DOI：10.1039/d1gc01953h

  日期：——

  solar-to-chemical conversion. We report a novel photocatalysis process for the selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin on a heterogeneous catalyst of non-precious Ni nanoparticles supported on ZrO2. Three aryl ether bonds in lignin were successfully cleaved under mild conditions with excellent conversion and good to excellent selectivity under visible light irradiation. We also used solar irradiation to

  广泛用于热催化的多功能 VIII 族金属的光驱动催化在太阳能到化学转化方面具有巨大潜力。我们报告了一种新的光催化工艺，用于在 ZrO 2上负载的非贵镍纳米颗粒的多相催化剂上选择性氢解木质素中的芳基醚. 木质素中的三个芳基醚键在温和条件下成功裂解，在可见光照射下具有优异的转化率和良好的选择性。我们还使用太阳辐射来证明总能耗显着降低。光照射激发了 Ni 纳米颗粒中的带间跃迁，由此产生的高能电子增强了芳醚的还原裂解活性。其应用潜力通过脱碱性木质素的解聚得到9.84wt%的总单体产率来说明，其中香草醛、愈创木酚和夹竹桃素作为三种主要产物。
• Visible light-enabled selective depolymerization of oxidized lignin by an organic photocatalyst
  作者：Shuyuan Li、Zhongkai Hao、Kaixuan Wang、Min Tong、Yanan Yang、Huating Jiang、Yao Xiao、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01127d

  日期：——

  developed by using perylene diimide (PDI) as a metal-free organocatalyst. Interestingly, it can completely decompose the oxidized lignin models to phenolic and ketone fragmentation molecules with very high selectivity at room temperature under visible light illumination. Furthermore, the use of a home-made photocatalytic continuous-flow reactor efficiently shortened the reaction time within an hour. Even

  木质素的选择性解聚的经济，环保和节能工艺的发展是一个巨大的挑战。本文中，首先通过使用per二酰亚胺（PDI）作为无金属有机催化剂，开发了一种新颖，有效的可见光诱导的光催化方法，用于木质素模型化合物和有机溶剂木质素的选择性解聚。有趣的是，它可以在室温下在可见光照射下以非常高的选择性将氧化的木质素模型完全分解为酚和酮裂解分子。此外，使用自制的光催化连续流反应器有效地缩短了一个小时内的反应时间。即使对于有机溶剂木质素，木质素的质量比率也接近86％被降解为低分子质量的单芳族或二芳族产物。-木质素中β-O-4键合酮基的阴离子。
• [EN] DEPOLYMERISATION OF OXIDISED LIGNIN<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION D'UNE LIGNINE OXYDÉE
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2016027091A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A method of depolymerising a lignin includes oxidising the lignin to provide an oxidised lignin wherein benzylic –OH of β-O-4 linkages have been converted to carbonyl. The oxidised lignin is depolymerised with a metal selected from the group consisting of zinc, magnesium, aluminium and titanium or mixtures thereof, in the presence of an ammonium salt or carbon dioxide. Also described are methods for manufacturing phenolic products from lignin and a method for the cleavage of a β-O-4 linkage in a substrate.

  一种降解木质素的方法包括将木质素氧化以提供氧化木质素，其中苄基-β-O-4键的苄基-OH已转化为羰基。在铵盐或二氧化碳的存在下，使用从锌、镁、铝和钛或其混合物中选择的金属对氧化木质素进行降解。还描述了从木质素制造酚类产品的方法以及在底物中断裂β-O-4键的方法。
• CsPbBr₃ Quantum Dots Promoted Depolymerization of Oxidized Lignin via Photocatalytic Semi‐Hydrogenation/Reduction Strategy
  作者：Huating Jiang、Minxia Liu、Xiao Lian、Mingxiang Zhu、Fang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202318850

  日期：2024.2.12

  Due to the demanding depolymerization conditions and limited catalytic efficiency, enhancing lignin valorization remains challenging. Therefore, lowering the bond dissociation energy (BDE) has emerged as a viable strategy for achieving mild yet highly effective cleavage of bonds. In this study, a photocatalytic semi‐hydrogenation/reduction strategy utilizing CsPbBr₃ quantum dots (CPB‐QDs) and Hantzsch ester (HEH₂) as a synergistic catalytic system was introduced to reduce the BDE of C_β−O−Ar, achieving effective cleavage of the C_β−O−Ar bond. This strategy offers a wide substrate scope encompassing various β‐O‐4 model lignin dimers, preoxidized β‐O‐4 polymers, and native oxidized lignin, resulting in the production of corresponding ketones and phenols. Notably, this approach attained a turnover frequency (TOF) that is 17 times higher than that of the reported Ir‐catalytic system in the photocatalytic depolymerization of the lignin model dimers. It has been observed via meticulous experimentation that HEH₂ can be activated by CPB‐QDs via single electron transfer (SET), generating HEH₂⋅⁺ as a hydrogen donor while also serving as a hole quencher. Moreover, HEH₂⋅⁺ readily forms an active transition state with the substrates via hydrogen bonding. Subsequently, the proton‐coupled electron transfer (PCET) from HEH₂⋅⁺ to the carbonyl group of the substrate generates a C_α⋅ intermediate.

  摘要由于苛刻的解聚条件和有限的催化效率，提高木质素的价值仍具有挑战性。因此，降低键解离能（BDE）已成为实现温和而高效的键裂解的可行策略。本研究采用了一种光催化半氢化/还原策略，利用 CsPbBr3 量子点（CPB-QDs）和汉茨酯（HEH2）作为协同催化系统，降低 Cβ-O-Ar 的 BDE，从而实现 Cβ-O-Ar 键的有效裂解。这种策略提供了广泛的底物范围，包括各种 β-O-4 模型木质素二聚体、预氧化的 β-O-4 聚合物和原生氧化木质素，从而产生相应的酮和酚。值得注意的是，在木质素模型二聚体的光催化解聚过程中，这种方法达到的周转频率（TOF）是已报道的铱催化系统的 17 倍。通过细致的实验观察发现，CPB-QDs 可通过单电子转移（SET）激活 HEH2，生成 HEH2⋅+ 作为氢供体，同时还可作为空穴淬灭剂。此外，HEH2⋅+ 很容易通过氢键与底物形成活性过渡态。随后，质子耦合电子转移（PCET）从 HEH2⋅+ 到底物的羰基，生成 Cα⋅ 中间体。
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL PROPANE-BASED COMPOUNDS USING ENZYMES
  申请人：Japan Agency for Marine-Earth Science and Technology

  公开号：EP3106522A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The object of the invention is to provide a method which, if compared with prior art, more specifically and efficiently produces a compound having a phenol propane structure from natural biomass containing lignins by causing enzymes to act on the biomass. The object is achieved by a method for producing a phenyl propane-based compound comprising a step of producing a phenyl propane-based compound by causing enzymes derived from microorganisms of the genus Novosphingobium to act on biomass containing lignins and/or lignin-related substances in the presence of NAD and reduction type glutathione.

  本发明的目的是提供一种方法，与现有技术相比，该方法通过使酶作用于生物质，从含有木质素的天然生物质中更具体、更有效地生产具有苯丙烷结构的化合物。 本发明的目的是通过一种生产苯基丙烷基化合物的方法来实现的，该方法包括以下步骤：在NAD和还原型谷胱甘肽存在的情况下，使来自新磷脂菌属微生物的酶作用于含有木质素和/或木质素相关物质的生物质，从而生产苯基丙烷基化合物。