beta-L-吡喃木糖 | 7322-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-L-吡喃木糖
• 英文名称: L-xylose
• 英文别名: β-L-(-)-xylose；(2S,3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7322-30-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-QTBDOELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-L-吡喃木糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  不同的单糖修饰天麻素类似物的神经保护活性

  摘要：

  天麻素是一种非常重要且众所周知的中药生物活性糖苷化合物。它也被称为具有神经保护功能的药物。在此，报告了一系列天麻素类似物的实用多样化合成方法，涉及四个步骤，包括溴化，氧化，醚化和还原。以高收率获得了各种天麻素类似物。这项研究中的化合物4c具有良好的神经保护功能：它可以显着下调肿瘤坏死因子-α和诱导型一氧化氮合酶蛋白水平。研究结果可为神经保护药物的开发提供研究依据。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900223
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 盐酸 、 苯甲醛 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从机会性病原体堪萨斯分枝杆菌中合成十三糖脂寡糖抗原

  摘要：

  合成了来自机会性病原体堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖的十三糖聚糖结构域。目标（见结构）具有使其合成成为一项艰巨挑战的结构基序，包括稀有单糖、不对称取代的海藻糖残基和对碱敏感的酰胺侧链。该研究为合成这一类不寻常分子的其他成员提供了一种策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202111549

文献信息

• Acetonation of l-pentoses and 6-deoxy-l-hexoses under kinetic control using heterogeneous acid catalysts
  作者：Jonas J. Forsman、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2010.05.002

  日期：2010.7

  H+ proved to be an efficient catalyst for the preparation of O-isopropylidene derivatives from a series of rare sugars. Acetonation of the reducing sugars L-arabinose, L-ribose, L-xylose, L-fucose, and L-rhamnose in N,N-dimethylformamide by 2,2-dimethoxypropane or 2-methoxypropene led to the formation of the kinetically favored di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in 46-88% yields. The method

  纤维状聚合物负载的磺酸催化剂Smopex-101 H +被证明是从一系列稀有糖中制备O-异亚丙基衍生物的有效催化剂。N，N-二甲基甲酰胺中的还原糖L-阿拉伯糖，L-核糖，L-木糖，L-岩藻糖和L-鼠李糖的乙酰化作用是由2,2-二甲氧基丙烷或2-甲氧基丙烯引起的-O-和/或单-O-异亚丙基衍生物，产率为46-88％。该方法由简单的实验程序组成，不需要预先干燥的溶剂或试剂。该催化剂易于回收并且可以再生，从而使得该方法即使对于大规模合成也在经济上可行。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• Carbohydrate effect of novel arene Ru(II) phenanthroline-glycoconjugates on metastatic biological processes
  作者：Elena de la Torre-Rubio、Laura Muñoz-Moreno、Ana M. Bajo、Maria-Selma Arias-Pérez、Tomás Cuenca、Lourdes Gude、Eva Royo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112326

  日期：2023.10

  -7-fluoroquinoline-2,4-dicarboxamide] (BAY-876), and the results point to a negligible impact of the inhibition of GLUTs on the cytotoxicity caused by Ru(II) compounds –. Remarkably, glycoconjugates – potently affect the migration pattern of PC-3 cells, and the wound healing assay evidence that the presence of the carbohydrate and the Ru(II) center is a requisite for the anti-migratory activity observed

  新型水溶性半夹心钌(II)聚吡啶基糖缀合物[Ru(p-伞花烃)Cl-(1,10-菲咯啉-5-基)-β-吡喃葡萄糖胺}][Cl] (吡喃糖基=-吡喃葡萄糖基( ）、D-吡喃甘露糖基（）、L-吡喃鼠李糖基（）和-吡喃木糖基（））已被合成并充分表征。通过核磁共振波谱研究了它们在生理条件下在水中的行为，揭示了它们的水解稳定性。通过不同的技术研究了新型化合物与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 的相互作用，结果表明，在生理 pH 和盐水条件下，金属糖缀合物在小沟中和/或通过外部静电相互作用结合 DNA，并且通过非盐磷酸盐缓冲溶液中的非经典部分嵌入机制。化合物对细胞活力的影响已在体外针对两种人类细胞系（雄激素非依赖性前列腺癌 PC-3 和非致瘤性前列腺 RWPE-1）进行了评估，显示出中等的细胞毒性，IC 值高于游离配体的 IC 值[-(1,10-菲咯啉-5-基)-β-吡喃葡萄糖胺]（吡喃葡萄糖基=-