3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)-1-propanone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: RRWDLAADONRWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(2-methoxyphenoxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Strategy for Lignin Degradation at Room Temperature

  摘要：

  The development of a room-temperature lignin degradation strategy consisting of a chemoselective benzylic oxidation with a recyclable oxidant ([4-AcNH-TEMPO]BF4) and a catalytic reductive C-O bond cleavage utilizing the photocatalyst [Ir(ppy)(2)(dtbbpy)]PF6 is described. This system was tested on relevant lignin model substrates containing beta-O-4 linkages to generate fragmentation products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja4113462
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 氢气 、 氧气 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素中化学选择性无金属有氧醇氧化

  摘要：

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。

  DOI：

  10.1021/ja401793n

文献信息

• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。
• Sequential Cleavage of Lignin Systems by Nitrogen Monoxide and Hydrazine
  作者：Laura Elena Hofmann、Dagmar Hofmann、Lea Prusko、Lisa‐Marie Altmann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/adsc.201901641

  日期：2020.4.8

  been achieved in a metal‐free two‐step sequence first employing nitrogen monoxide for oxidation followed by hydrazine for reductive C−O bond scission. In combining nitrogen monoxide and lignin, the newly developed valorization strategy shows the particular feature of starting from two waste materials, and it further exploits the attractive conditions of a Wolff‐Kishner reduction for C−O bond cleavage

  代表性木质素系统的裂解已在无金属的两步骤序列中完成，首先使用一氧化氮进行氧化，然后使用肼进行还原性C-O键断裂。通过将一氧化氮和木质素结合在一起，新开发的增值策略显示了从两种废料开始的特殊特征，并且它进一步利用了Wolff-Kishner还原的引人注目的条件首次将C-O键裂解。
• SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140235838A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described is a method to oxidize lignin or lignin sub-units. The method includes oxidation of secondary benzylic alcohol in the lignin or lignin sub-unit to a corresponding ketone in the presence of unprotected primarily aliphatic alcohol in the lignin or lignin sub-unit. The optimal catalyst system consists of HNO 3 in combination with another Brønsted acid, in the absence of a metal-containing catalyst, thereby yielding a selectively oxidized lignin or lignin sub-unit. The method may be carried out in the presence or absence of additional reagents including TEMPO and TEMPO derivatives.

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。
• Visible light-enabled selective depolymerization of oxidized lignin by an organic photocatalyst
  作者：Shuyuan Li、Zhongkai Hao、Kaixuan Wang、Min Tong、Yanan Yang、Huating Jiang、Yao Xiao、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01127d

  日期：——

  developed by using perylene diimide (PDI) as a metal-free organocatalyst. Interestingly, it can completely decompose the oxidized lignin models to phenolic and ketone fragmentation molecules with very high selectivity at room temperature under visible light illumination. Furthermore, the use of a home-made photocatalytic continuous-flow reactor efficiently shortened the reaction time within an hour. Even

  木质素的选择性解聚的经济，环保和节能工艺的发展是一个巨大的挑战。本文中，首先通过使用per二酰亚胺（PDI）作为无金属有机催化剂，开发了一种新颖，有效的可见光诱导的光催化方法，用于木质素模型化合物和有机溶剂木质素的选择性解聚。有趣的是，它可以在室温下在可见光照射下以非常高的选择性将氧化的木质素模型完全分解为酚和酮裂解分子。此外，使用自制的光催化连续流反应器有效地缩短了一个小时内的反应时间。即使对于有机溶剂木质素，木质素的质量比率也接近86％被降解为低分子质量的单芳族或二芳族产物。-木质素中β-O-4键合酮基的阴离子。
• Domino lignin depolymerization and reconnection to complex molecules mediated by boryl radicals
  作者：Longcheng Hong、Astrid Spielmeyer、Janin Pfeiffer、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1039/d0cy00558d

  日期：——

  Herein, we present a new transition metal free degradation procedure utilizing DDQ-oxidation and boryl radical mediated degradation, followed by reconnection of a monomer intermediate to a new dimer in a domino process. Our results include the selective degradation of oxidized β-O-4 model compounds by a boryl radical initiated with a catalytic amount of 4-(4-pyridinyl)benzonitrile and bispinacolborane

  木质素的化学降解由于具有从可再生资源生产化学药品的潜力，因此引起了越来越多的关注。在这里，我们介绍了一种利用DDQ氧化和硼基自由基介导的降解的新的无过渡金属的自由降解程序，然后在多米诺工艺中将单体中间体重新连接至新的二聚体。我们的结果包括通过催化量为4-（4-吡啶基）苄腈和双spinacolborane B 2（pin）2引发的硼基选择性降解氧化的β-O-4模型化合物。以及其在有机溶剂木质素中的应用 通过将过程中的键形成转变纳入工艺过程，此顺序过程将木质素降解的工具箱从简单的解聚扩展为高价值产品，还提供了一种新型的无过渡金属的方法来构建1,6-二酮片段。