1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮 | 5650-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
• 中文别名: (-)-4-氨基-α-[(叔-丁基氨基)甲基]-3,5-二氯苯甲基醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: propiosyringone；1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone；4-Propiosyringon；propionylsyringol；propylsyringone；1-Propanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-
• CAS: 5650-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CXCPJZXJNRBTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113–115°C
• 沸点：
  347.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.208 (est)
• 保留指数：
  1764;1764.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-丙基-2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Compounds. XXXVI. Ethanolysis of Maple Wood

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a082

文献信息

• 一种ɑ,β-不饱和酮衍生物、制备方法及作为药物的用途
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110526854A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及医药技术领域，提出一种ɑ,β‑不饱和酮衍生物及其制备方法，结构通式如Ⅰ所示，各取代基定义见说明书，本发明的化合物可以靶向微管蛋白，对多种肿瘤亲代和耐药株均有较强的抑制作用，可以制备用于治疗恶性肿瘤及与分化增殖相关疾病的药物。
• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Non-plasmonic Ni nanoparticles catalyzed visible light selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin under mild conditions
  作者：Peifeng Li、Yixuan Ouyang、Gang Xiao、Yilin Zhao、Sarina Sarina、Jan Baeyens、Haijia Su、Huai-Yong Zhu

  DOI：10.1039/d1gc01953h

  日期：——

  solar-to-chemical conversion. We report a novel photocatalysis process for the selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin on a heterogeneous catalyst of non-precious Ni nanoparticles supported on ZrO2. Three aryl ether bonds in lignin were successfully cleaved under mild conditions with excellent conversion and good to excellent selectivity under visible light irradiation. We also used solar irradiation to

  广泛用于热催化的多功能 VIII 族金属的光驱动催化在太阳能到化学转化方面具有巨大潜力。我们报告了一种新的光催化工艺，用于在 ZrO 2上负载的非贵镍纳米颗粒的多相催化剂上选择性氢解木质素中的芳基醚. 木质素中的三个芳基醚键在温和条件下成功裂解，在可见光照射下具有优异的转化率和良好的选择性。我们还使用太阳辐射来证明总能耗显着降低。光照射激发了 Ni 纳米颗粒中的带间跃迁，由此产生的高能电子增强了芳醚的还原裂解活性。其应用潜力通过脱碱性木质素的解聚得到9.84wt%的总单体产率来说明，其中香草醛、愈创木酚和夹竹桃素作为三种主要产物。
• Unambiguous Identification of β-Tubulin as the Direct Cellular Target Responsible for the Cytotoxicity of Chalcone by Photoaffinity Labeling
  作者：Bo Zhou、Xingxin Yu、Chunlin Zhuang、Peter Villalta、Yong Lin、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.201600150

  日期：2016.7.5

  privileged structure in medicinal chemistry with a diverse repertoire of biological activities, among which cytotoxicity is of particular interest. The sharp structure-activity relationship (SAR) for chalcone's cytotoxicity suggests structure-specific target interactions. Despite the numerous putative targets proposed, evidence for direct target interactions in cells is unavailable. In this study, guided

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步
• Determination of Methoxyphenols in Ambient Atmospheric Particulate Matter:  Tracers for Wood Combustion
  作者：Christopher D. Simpson、Michael Paulsen、Russell L. Dills、L.-J. Sally Liu、David A. Kalman

  DOI：10.1021/es0486871

  日期：2005.1.1

  pyrolysis of lignin, including substantial amounts of 4-substituted methoxylated phenolic compounds (methoxyphenols). These compounds have been used as atmospheric markers to determine the contribution of wood smoke to ambient atmospheric fine particulate matter (PM). However, reliable quantification of methoxyphenols represents an analytical challenge because these compounds are polar, semi-volatile, and

  木材和其他生物质燃料的燃烧产生源于木质素热解的源特定有机化合物，其中包括大量的4-取代甲氧基酚化合物（甲氧基酚）。这些化合物已用作大气标志物，以确定木材烟雾对周围大气细颗粒物（PM）的贡献。但是，对甲氧基苯酚进行可靠的定量分析存在挑战，因为这些化合物是极性的，半挥发性的并且具有一定的反应性。我们在此报告了一种改进的气相色谱质谱法（GC / MS），用于灵敏，可靠的测定小体积环境PM样品中的甲氧基苯酚。在萃取之前，将氘代标准化合物添加到环境样品中，以确定每个样品中的分析物回收率。应用于环境PM2.5和PM10样品的分析价值分析如下：回收率= 63-100％；精度= 2-6％; 分析检出限（S / N 2）= 0.002 microg / mL；定量极限= 0.07-0.45 ng / m3（假设14 m3样品）。改进的方法应用于1999年至2000年在华盛顿州西雅图市收集的环境PM样品。观察到颗粒结合的甲氧基苯酚浓度在<0