二氢芥子醇 | 20736-25-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二氢芥子醇
• 中文别名: 4-(3-羟基丙基)-2,6-二甲氧基苯酚
• 英文名称: dihydrosinapyl alcohol
• 英文别名: dihydrosyringenin；4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenol；Dihydrosinapylalkohol；4-propanolsyringol；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol；dihydrosinapic alcohol；syringyl propanol
• CAS: 20736-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• mdl: MFCD00016572
• 分子量: 212.246
• InChiKey: PHOPGVYKZWPIGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76.5 °C
• 沸点：
  371.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  0.430 (est)
• 保留指数：
  1833;1832

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，请存放在干燥且密封的容器中。

制备方法与用途

二氢芥子醇是一种天然产物，可以通过氢化和氢解过程从木质纤维素中获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢芥子醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS

  摘要：

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2019025535A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 镍 作用下， 110.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 二氢芥子醇
  参考文献：
  名称：

  木质素及相关化合物的研究；枫木的高压氢化；水解木质素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a018

文献信息

• Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus lignin with Ni@ZIF-8 catalyst
  作者：Xue Liu、Helong Li、Ling-Ping Xiao、Run-Cang Sun、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c8gc03511c

  日期：——

  Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus biomass leading to 4-propanol- or 4-propyl-substituted phenols, together with a well-preserved carbohydrate component, was achieved by using Ni@ZIF-8 catalyst.

  通过使用Ni@ZIF-8催化剂，实现了对桉树木质素的化学多样性氢解，产生了4-丙醇或4-丙基取代的酚类化合物，同时保留了良好的碳水化合物组分。

• Mechanistic investigation of the Zn/Pd/C catalyzed cleavage and hydrodeoxygenation of lignin
  作者：Ian Klein、Christopher Marcum、Hilkka Kenttämaa、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1039/c5gc01325a

  日期：——

  While current biorefinery processes use lignin only for its heat value, the conversion of lignin to high value chemicals is an area of increasing interest.

  当前生物精炼过程仅利用木质素的热值，而将木质素转化为高价值化学品是一个越来越受到关注的领域。
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。
• Depolymerisation Of Lignin In Biomass
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US20170152278A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A method of obtaining depolymerized lignin from biomass using a transition metal catalyst and a solvent mixture of organic solvent and water. The invention further relates to a composition obtainable by the method and the production of fuel.

  使用过渡金属催化剂和有机溶剂和水的溶剂混合物从生物质中获得去聚合木质素的方法。该发明还涉及通过该方法获得的组合物和燃料的生产。
• Understanding the Regioselectivity in the Oxidative Condensation of Catechins Using Pyrogallol-type Model Compounds
  作者：Yuto Ochiai、Sayumi Hirose、Emiko Yanase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01612

  日期：2020.10.2

  different product ratios. Comparison of the oxidation rates of each compound revealed that the model compounds having an oxygen atom corresponding to the 1-position of the C-ring of EGC underwent slow oxidation. In addition, using density functional theory calculations, we found that the highest occupied molecular orbital energies of these compounds were higher than those of the others. Further, the 2C–2C-bonded

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。