1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 112465-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(oxyallyl)syringol；syringyl vinyl ketone
• CAS: 112465-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MWAJWEFMQKZRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1764.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408
• 作为产物：
  描述：

  beta-Hydroxypropiosyringone; 3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙-1-酮 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过选择性氧化和C +分离官能化的酚醛单体。木质素中β‐O‐4连接的O键裂解

  摘要：

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201409408

文献信息

• Depolymerisation Of Lignin In Biomass
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US20170152278A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A method of obtaining depolymerized lignin from biomass using a transition metal catalyst and a solvent mixture of organic solvent and water. The invention further relates to a composition obtainable by the method and the production of fuel.

  使用过渡金属催化剂和有机溶剂和水的溶剂混合物从生物质中获得去聚合木质素的方法。该发明还涉及通过该方法获得的组合物和燃料的生产。
• Synthesis of the natural product descurainolide and cyclic peptides from lignin-derived aromatics
  作者：O. Stephen Ojo、Brunello Nardone、Stefania F. Musolino、Andrew R. Neal、Liam Wilson、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、James E. Taylor、James H. Naismith、Andrew D. Smith、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c7ob02697h

  日期：——

  rhodium-catalyzed allylic substitution reaction. Enantio-enriched allylic alcohols were generated via an isothiourea-catalyzed kinetic resolution enabling access to both the (2R,3R) and (2S,3S) enantiomers of anti-Descurainolide A. In addition we show that the lignin-derived keto-alcohols can be converted into unnatural amino acid derivatives of tyrosine. Finally, these amino acids were incorporated

  随着石油供应的减少，潜在的原料化学品的替代来源变得越来越重要。生物聚合物木质素被认为是有用的单芳族化合物的来源，例如由该生物质以工业规模生产香兰素的例子。替代的木质素衍生的芳族化合物可以纯净形式获得，但是迄今为止，使用这些类型的化合物的实例很少。在这里，我们通过报告的芳香族酮-醇与转换解决这个问题的抗和-顺Descurainolide A的异构体的关键步骤涉及铑催化烯丙位取代反应。富含对映体的烯丙醇是通过异硫脲催化的动力学拆分而生成的，从而能够同时获得（2 R，3 - [R ）和（2小号，3小号）对映体的抗-Descurainolide A.此外，我们表明，木质素衍生酮醇可被转化成酪氨酸的非天然氨基酸的衍生物。最后，通过使用化学和酶介导的大环化，将这些氨基酸掺入环状肽支架中。
• Depolymerisation of lignin in biomass
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：US10150790B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  A method of obtaining depolymerized lignin from biomass using a transition metal catalyst and a solvent mixture of organic solvent and water. The invention further relates to a composition obtainable by the method and the production of fuel.

  一种利用过渡金属催化剂和有机溶剂与水的混合溶剂从生物质中获得解聚木质素的方法。本发明还涉及一种可通过该方法获得的组合物以及燃料的生产。
• DEPOLYMERISATION OF LIGNIN IN BIOMASS
  申请人：Kat2Biz AB

  公开号：EP3074484B1

  公开（公告）日：2020-04-15
• Isolation of Functionalized Phenolic Monomers through Selective Oxidation and CO Bond Cleavage of the β‐O‐4 Linkages in Lignin
  作者：Christopher S. Lancefield、O. Stephen Ojo、Fanny Tran、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/anie.201409408

  日期：2015.1.2

  Functionalized phenolic monomers have been generated and isolated from an organosolv lignin through a two‐step depolymerization process. Chemoselective catalytic oxidation of β‐O‐4 linkages promoted by the DDQ/tBuONO/O2 system was achieved in model compounds, including polymeric models and in real lignin. The oxidized β‐O‐4 linkages were then cleaved on reaction with zinc. Compared to many existing methods,

  通过两步解聚过程，已经生成并从有机溶剂木质素中分离出功能化的酚醛单体。DDQ / t BuONO / O 2系统促进的β-O-4键的化学选择性催化氧化在模型化合物（包括聚合物模型）和实际木质素中实现。与锌反应后，氧化的β-O-4键断裂。与许多现有方法相比，可以在一锅中完成的该方案具有很高的选择性，从而生成了一种简单的产物混合物，可以轻松地纯化这些产物以得到纯净的化合物。这些产品中提供的功能使其成为潜在的有价值的构建基块。