methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 2595-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；alpha-D-Glucopyranoside, methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2595-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-RYPNDVFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-α-D-gulopyranose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of D-Gulosamine Hydrochloride^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a061
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 Dowex-50W X₈ (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些1-N-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露糖基糖胺衍生物和相关类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O的几种1-N-取代的衍生物[卤代乙酰基，甘氨酰-，（二甲基）氨基-乙酰基，叠氮基乙酰基，三氟乙酰基和三氟甲基磺酰基-] -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1）被合成为细胞膜糖缀合物的潜在代谢抑制剂。在体外浓度为1-0.01 mM时，发现几种完全乙酰化的衍生物可以抑制小鼠乳腺腺癌TA3，白血病L1210或白血病P-288细胞的生长。这些衍生物中的一些在O-脱乙酰基之后活性较低。其中NH2-1被OH-或OAc-1取代的类似物1在相同的电池系统上也很活跃。生长抑制活性与2-氨基-脱氧-D-葡萄糖和L-亮氨酸掺入大分子级分的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85318-5

文献信息

• Ferric chloride, an anomerization catalyst for the preparation of alkyl α-glycopyranosides
  作者：Norihiro Ikemoto、Oak Kyung Kim、Lee-Chiang Lo、Vunnam Satyanarayana、Mayland Chang、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74242-0

  日期：1992.7

  Anhydrous FeCl3 in CH2Cl2 has been found to readily anomerize β-glycopyranosides to their corresponding α-anomers in good yields and selectivities at room temperatures. Acetyl- and benzoyl-protected oxygen sugars yielded the best results.

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。
• Furanodictine A and B:  Amino Sugar Analogues Produced by Cellular Slime Mold <i>Dictyostelium </i><i>d</i><i>iscoideum</i> Showing Neuronal Differentiation Activity
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun Komiya、Yoshiaki Takaya、Shigeyoshi Honma、Norimichi Nakahata、Akira Ito、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo015657x

  日期：2001.10.1

  We investigated the constituents of Dictyostelium discoideum to clarify the diversity of secondary metabolites of Dictyostelium cellular slime molds and to explore biologically active substances that could be useful in the development of novel drugs. From a methanol extract of the multicellular fruit body of D. discoideum, we isolated two novel amino sugar analogues, furanodictine A (1) and B (2).

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。
• Esterase catalyzed regioselective hydrolyses of acetylated monosaccharides
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80251-9

  日期：1993.1

  Deacylations of fully acylated D-glucopyranoses, methyl D-glucopyranosides, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoses glucopyranoses and methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosides catalyzed by rabbit serum or the esterase isolated from rabbit serum were investigated. Depending on the structure of the acyl protecting group a high degree of regioselectivity is observed. Products of enzymic hydrolysis followed

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。
• ELECTROLYTIC METHANOLYSIS OF ACYLATED AMINO SUGARS
  作者：Takeshi Imagawa、Yasushi Nakashima、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/cl.1980.1609

  日期：1980.12.5

  Electrolysis of 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α- or β-d-glucose in methanol gives specifically 1-deacetylated product, 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucose, while methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucoside is deacetylated to yield 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-and 2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucosides.

  将 2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-α-或 β-d-葡萄糖在甲醇中电解，可得到专门的 1-脱乙酰产物，即 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-α-d-葡萄糖、而 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-α-d-葡萄糖苷甲酯经脱乙酰化后生成 2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧和 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-葡萄糖苷。
• Influence on the enantioselectivity in allylic alkylation of the anomeric position of the phosphine-amide ligands derived from d-glucosamine
  作者：Katarzyna Glegoła、Eric Framery、Catherine Goux-Henry、K. Michał Pietrusiewicz、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.098

  日期：2007.7

  The synthesis of a new series of chiral phosphine amides derived from d-glucosamine is described. The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of racemic (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate using these ligands have been investigated. The results obtained and the NMR studies of free ligands and of their Pd-complexes obtained from dimer [(η3-C3H5)PdCl]2 revealed the mode

  描述了衍生自d-葡萄糖胺的一系列新的手性膦酰胺的合成。已经研究了使用这些配体的钯催化的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的外消旋（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的不对称烯丙基烷基化反应。所获得的结果和游离配位体，并从所得的钯复合物的NMR研究二聚物[（η 3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2显示络合的模式和结构和取代基的性质的影响在所研究的不对称烯丙基烷基化反应的对映选择性的异头位置上。