methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GQJOKDVZCWTBHR-BTZLDLHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 N-((4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-7-(methylamino)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N -4- Nosyl Hough–Richardson Aziridine与氮亲核剂的开环反应

  摘要：

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01942
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N -4- Nosyl Hough–Richardson Aziridine与氮亲核剂的开环反应

  摘要：

  Dinosylatedα- d吡喃葡萄糖苷直接转化到α- d -altropyranosides通过原位形成的Ñ温和的条件下-4-硝基苯磺酰霍夫理查森氮丙啶与氮亲核试剂在公平的优良的产率。与仅在高温下引入叠氮化物阴离子的常规方法相反，氮丙啶开环反应的范围大大拓宽了。如有必要，可以通过过滤以高收率和高纯度分离出N -4-诺基霍夫-理查森氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01942

文献信息

• Novel synthesis of oligosaccharides linked with carbamate and urea bonds utilizing modified Curtius rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.089

  日期：2008.9

  describe a novel synthesis of various carbamate- and urea-linked disaccharides stereospecifically using sugar carboxylic acids and sugar alcohols or sugar amines by the modified Curtius rearrangement. In this reaction, the reactivity of each hydroxyl group in glucose as an acceptor has been disclosed. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。
• 糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103936596B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种糖衍生的氨基醇催化亚胺还原的方法：以亚胺为底物，依次包括以下步骤：1）、将亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂溶于有机溶剂Ⅰ中，所述亚胺和糖衍生的氨基醇催化剂的摩尔比为100:1～20；2）、向步骤1）所得的溶液中滴加1.5～5倍当量的三氯硅烷后，于-20～40℃下搅拌反应12～36h后，然后用饱和碳酸氢钠溶液淬灭；3）、将步骤2）的所得物用有机溶剂Ⅱ萃取，柱层析分离，制得胺类化合物。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by d-glucosamine derivatives: Highly pronounced effect of trifluoromethylsulfonamide
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.009

  日期：2010.3.1

  promoted enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-trifluoromethylosulfonamido-d-glucosamine derivative is one of the most active ligands known and only 1 mol% of the ligand is sufficient for efficient catalysis of diethylzinc addition. The reaction is highly enantioselective for some aromatic aldehydes and enantiomeric excess up to 99%

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。
• SYNTHETIC HEPARIN TRISACCHARIDES
  申请人：SEIFERT Joachim

  公开号：US20120208993A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Preparation and use of synthetic trisaccharides useful for the preparation of synthetic heparinoids.

  合成三糖的制备和使用，适用于合成肝素类化合物的制备。
• Synthetic heparin pentasaccharides
  申请人：Alchemia Limited

  公开号：EP2557086A2

  公开（公告）日：2013-02-13

  Preparation of synthetic monosaccharides, disaccharides and trisaccharides for use in the preparation of synthetic heparinoids.

  制备用于制备合成肝素的合成单糖、二糖和三糖。