methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosid-4-ulose | 1370586-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosid-4-ulose
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-methoxy-3-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1370586-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: TZIQIDWNUCPZGC-MYJYVVNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 Na₂EDTA 、 Oxone 、 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-xylo-hexapyranosid-4-ulose 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-1,2-环氧丙烷 、 1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-D-葡糖胺衍生的3和4烯醇酯：一对独特的互补有机催化剂对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100735