methyl 3,4,6-Tri-O-(4-tert-butylbenzyl)-2-deoxy-2-(L-prolylamino)-α-D-glucopyranoside | 1423122-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-Tri-O-(4-tert-butylbenzyl)-2-deoxy-2-(L-prolylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis[(4-tert-butylphenyl)methoxy]-6-[(4-tert-butylphenyl)methoxymethyl]-2-methoxyoxan-3-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1423122-14-8
• 化学式: C₄₅H₆₄N₂O₆
• 分子量: 729.013
• InChiKey: HTZHGQTXTWQSAL-JVDODJHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hexahydrate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 3,4,6-Tri-O-(4-tert-butylbenzyl)-2-deoxy-2-(L-prolylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。