methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 120489-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]b-GlcNAc1Me；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120489-51-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: MBOCXFKGIJZZBE-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMIC, SRDANKA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 182,(1988) N 2, C. 197-205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMIC, SRDANKA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 182,(1988) N 2, C. 197-205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy sugars
  作者：Đurđica Ljevaković、Srdanka Tomić、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84003-5

  日期：1988.11

  Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, its methyl alpha- and beta-glycosides, and the methyl alpha-glycoside of N-acetyl-D-muramic acid under various conditions has been studied. The structures of the products were established by 1H-n.m.r. spectroscopy and acetylation. The orders of acylation, HO-6 greater than HO-3 greater than HO-1 greater than HO-4 for 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose

  已经研究了在各种条件下2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，其甲基α-和β-糖苷以及N-乙酰基-D-山梨酸的甲基α-糖苷的选择性聚乙烯醇化。通过1H-nmr光谱和乙酰化确定产物的结构。酰化的顺序是：对于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，HO-6大于HO-3大于HO-1大于HO-1，对于HO2大于HO-4大于HO-3。建立了它的甲基糖苷。2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-吡喃葡萄糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-新戊酰甲基-D-吡喃葡萄糖被兔血清酯酶水解。
• Concise and Efficient Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-hexopyranosides of Diverse Aminosugars from 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucose
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo801927k

  日期：2009.1.16

  provided a direct route to methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-gulopyranoside 4. Benzylation of 1 followed by ring expansion to the glucopyranoside, deoxygenation at C-6, and subsequent displacement of a C-4 triflate permitted the synthesis of methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-galactopyranoside 5. Methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside available from 1 in quantitative yield

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。
• Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR
  作者：Lina Cui、Chang-Chun Ling、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.012

  日期：2014.1

  A rat monoclonal antibody 9D4 raised against the cell surface N-glycan of the parasite Trichinella spirallis protects rats against further infection. The terminal disaccharide β-d-Tyvp(1→3)β-d-GalNAcp (2) represents the immunodominant portion of the antigenic determinant. Chemical mapping of the antibody binding site by functional group modification employing monodeoxy and mono-O-methyl congeners identified

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。
• 一种N-乙酰氨基半乳糖的绿色合成方法
  申请人：天津英吉诺科技有限公司

  公开号：CN105524124B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种N‑乙酰氨基半乳糖的合成方法。该方法是以N‑乙酰氨基葡萄糖作为原料,先后与醇和特戊酰氯酰氯缩合，后者经三氟甲磺酸酐反转再脱去保护基团而得到N‑乙酰氨基半乳糖。本方法反应条件温和，安全性好。在合成过程中不产生氯化铝或锌废水，产生的副产物可以回收利用，且不使用对环境有害的溶剂，对环境友好，因此适于工业化生产。
• Stereoselective hydrolysis of radiolabelled O-pivaloyl derivatives of methyl 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84075-3

  日期：1989.6