methyl 2-[N-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1281971-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[N-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)acetamido]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；tert-butyl N-acetyl-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1281971-16-1
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₈
• 分子量: 605.728
• InChiKey: OXTSXOSCOGRTLY-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2-N-methyl-N-benzylcarboxyaminosulfonamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of inhibitors of E. coli PgaB, a polysaccharide de-N-acetylase involved in biofilm formation

  摘要：

  许多在医学上具有重要意义的生物膜形成细菌会产生类似的多糖细胞间粘附素（PIA），由部分去 N-乙酰化的 β-（1 → 6）-N-乙酰葡糖胺聚合物（dPNAG）组成。在大肠杆菌中，β-(1→6)-N-乙酰葡糖胺聚合物（PNAG）的去 N-乙酰化作用是由碳水化合物酯酶家族 4 的去乙酰化酶 PgaB 催化的。PNAG 的去 N-乙酰化是 PNAG 依赖性生物膜形成的关键。在此，我们介绍了用于体外监测 PgaB 活性的荧光测定法的开发以及一系列 PgaB 抑制剂的合成。合成的抑制剂由氨基葡萄糖支架上的金属螯合官能团组成，靶向 PgaB 的活性位点金属离子。N-thioglycolyl amide（Ki = 480 μM）和 N-methyl-N-glycolyl amide（Ki = 320 μM）葡糖胺衍生物的抑制效果最佳。通过化学酶法合成 N-硫代甘氨酰酰胺 PNAG 五糖，得到了一种 Ki 值为 280 μM 的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob26105g
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-[N-acetyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522

文献信息

• Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/jo1023156

  日期：2011.5.6

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.