methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 242142-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；tert-butyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 242142-78-5
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₇
• 分子量: 563.691
• InChiKey: HLXZJKHEDDSUHB-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522

文献信息

• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/jo1023156

  日期：2011.5.6

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.
• Efficient Syntheses of Methyl 2-Amino-2-Deoxy-3,4,6-Tri-<i>O</i>-Benzyl-α-D-Glucopyranoside and its 2-<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino- and 2-Methylamino Derivatives from<i>N</i>-Acetyl-D-Glucosamine
  作者：Christophe Henry、Jean-Pierre Joly、Yves Chapleur

  DOI：10.1080/07328309908544030

  日期：1999.1

  The synthesis of the title compounds started with N-acetylglucosamine which was converted into the corresponding methyl glycoside and O-protected with benzyl groups. Subsequent N-protection as its N-BOC-N-acetyl derivative and sequential removal of the N-acetyl group and of the BOC group led in good yield to the target compounds in multigram amounts.
• Synthesis of Tc-99m labeled glucosamino-Asp-cyclic(Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys) as a potential angiogenesis imaging agent
  作者：Byung Chul Lee、Hyun Ju Sung、Ji Sun Kim、Kyung-Ho Jung、Yearn Seong Choe、Kyung-Han Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.054

  日期：2007.12

  Angiogenesis imaging agents for single photon emission computed tomography ( SPECT) play a role in diagnosing tumor-induced angiogenesis as well as tumor metastasis. We synthesized and evaluated radiolabeled RGD glycopeptides by incorporation of the [Tc-99m(CO)(3)(H2O)(3)](+) center dot Tc-99m labeled glucosamino-D-c(RGDfK) ([Tc-99m]2) was prepared in 90-93% radiochemical yields (decay corrected). In vitro cell binding assays demonstrated selective binding [Tc-99m]2 to human umbilical vein endothelial ( HUVE) cells, with inhibition of binding to 37.3% of control levels by 10 mu M of cold authentic compounds. In addition, [Tc-99m]2 was shown to have high binding affinity to purified alpha(v)beta(3) integrin (IC50 = 1.5 nM). These results suggest that these radiolabeled RGD glycopeptides may have value for non-invasive assessment of angiogenesis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.