methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 375824-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside；Methyl-N-acetyl-6-O-tosyl-α-D-glucosaminid；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 375824-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₈S
• 分子量: 389.427
• InChiKey: ONMQOJFQBLJDIM-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x

文献信息

• Synthesis of methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-α- and β-d-xylo-hexopyranosid-4-ulose, a keto sugar which misled the analytical chemists
  作者：Sabine Borowski、Dirk Michalik、Helmut Reinke、Christian Vogel、Anna Hanuszkiewicz、Katarzyna A. Duda、Otto Holst

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.001

  日期：2008.5

  To understand the contradictory results on the structure of the lipopolysaccharide isolated from a Yersinia enterocolitica O:3, both anomers of methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose were prepared. The key steps of the synthetic pathway were the selective acetylation of the methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-alpha,beta-D-glucopyranosides, the oxidation of the 4-position to form the keto-sugars, and deacetylation to provide the target compound. Surprisingly, the last step was accompanied by a disproportionation to give methyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-alpha- and beta-D-glucopyranosides and N-(5-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl)acetamide as side-products. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.