methyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 154125-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-2-(N-acetylamino)-α-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 3,4,6-O-tri-benzyl-2-deoxy-2-N-acetyl α-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 154125-86-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₆
• 分子量: 505.611
• InChiKey: UMJZGAQNQUVXLB-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物的合成与表征及糖基脯氨酰胺在不对称合成中的应用

  摘要：

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200522
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 2-(N-acetylamino)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction

  摘要：

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo1023156

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• A1H-NMR Spectroscopic Investigation of the Conformation of the Acetamido Group in Some Derivatives ofN-Acetyl-D-allosamine and -D-glucosamine
  作者：Paul Fowler、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790127

  日期：1996.2.7

  The population of the conformations obtained by rotation around the C(2)N and the NC(O) bonds of AllNAc, GlcNAc, and GlcNMeAc derivatives was investigated by 1H-NMR spectroscopy. The AllNAc-derived α-D-and β-D-pyranosides 4–7, the AllNAc diazirine 16, and the GlcNAc-derived axial anomers α-D-8–10 prefer the (Z)-anti-conformation. A significant population of the (Z)-syn-conformer in the (Z)-syn/(Z)-anti-equilibrium

  通过1 H-NMR光谱研究了通过围绕AllNAc，GlcNAc和GlcNMeAc衍生物的C（2）N和NC（O）键旋转获得的构象总数。AllNAc衍生的α-D-和β-D-吡喃糖苷4-7，AllNAc重氮基16和GlcNAc衍生的轴向异构体α-D- 8-10偏爱（Z）-反构象。（的甲显著人口Ž） -顺式的（-conformer Ž） -顺/（ż） -反对于赤道端基异构体β-D- -equilibrium 8-10和GlcNAc的二吖丙因17HC（2）的上场位移，HC（1）和HC（3）的下场位移以及NOE测量结果证明了这一点。（Z）-顺式构象的种群取决于C（1）上的取代基，并且对于六氟异丙基糖苷而言是最高的。β-D- 14的（Z）-顺式构象的种群随着溶剂极性的增加而减少，但是在D 2 O中仍观察到大量的溶液。而半缩醛22的α-D-端基异构体甲基糖苷21更喜欢D 2中的（Z）-反构象在溶液中，相应
• High yielding N-transacylation of secondary amides in acids labile molecules by the action of perfluorinated anhydrides in the presence of a mild base
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.019

  日期：2010.11

  The simple addition of mild bases (Et3N or DIPEA) allows a high yielding N-transacylation of secondary amides, performed by perfluorinated anhydrides, in molecules that are very sensitive to acids.

  简单添加温和的碱（Et 3 N或DIPEA）可以在对酸非常敏感的分子中通过全氟化酸酐进行仲酰胺的高收率N-酰基转移。
• The assignment of the signals of benzyl methylene carbon atoms in 13C-n.m.r. spectra of per-O-benzylated methyl glycopyranosides
  作者：Som N. Dhawan、Tracy L. Chick、Warren J. Goux

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90864-4

  日期：1988.2
• Efficient Syntheses of Methyl 2-Amino-2-Deoxy-3,4,6-Tri-<i>O</i>-Benzyl-α-D-Glucopyranoside and its 2-<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino- and 2-Methylamino Derivatives from<i>N</i>-Acetyl-D-Glucosamine
  作者：Christophe Henry、Jean-Pierre Joly、Yves Chapleur

  DOI：10.1080/07328309908544030

  日期：1999.1

  The synthesis of the title compounds started with N-acetylglucosamine which was converted into the corresponding methyl glycoside and O-protected with benzyl groups. Subsequent N-protection as its N-BOC-N-acetyl derivative and sequential removal of the N-acetyl group and of the BOC group led in good yield to the target compounds in multigram amounts.