四乙酸堪非醇酯 | 16274-11-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 四乙酸堪非醇酯
• 英文名称: 3,5,7-triacetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: Kaempferol-tetraacetat；Kaempferol-acetat；kaempferol tetraacetate；[4-(3,5,7-triacetoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate；Tetraacetyl-kaempferol；2-(4-acetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate；[4-(3,5,7-triacetyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 16274-11-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 454.39
• InChiKey: UXAYHERJWMTSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  609.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境下，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

四乙酸山奈酚(AF33)是一种天然产物，已显示具有细胞毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙酸堪非醇酯 在 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 18-冠醚-6 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 淫羊藿次苷I
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性甲基化和对-Claisen-Cope重排从山ka酚中合成二十碳五烯。

  摘要：

  天然存在的生物活性类黄酮糖苷icariin（1）的半合成已通过11个步骤完成，山emp酚的总收率为7％。山emp酚的4'-OH甲基化，3-O-甲氧基甲基-4'-O-甲基-5-O-异戊烯基-7-O-苄基山ka酚的8-烯丙基化（8） NaHCO3存在下的Eu（fod）3和icaritin（3）的糖基化是关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.135
• 作为产物：
  描述：

  nicotiflorin 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 四乙酸堪非醇酯
  参考文献：
  名称：

  Cyanogenic and non-cyanogenic glycosides from Manihot esculenta

  摘要：

  In addition to lotaustralin and linamarin, a novel cyanogenic glycoside, 2-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2-methylbutanenitrile two novel non-cyanogenic glycosides, (2S)-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)butane and 2-((6-O-(beta-D-apiofuranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)propane, and a simple non-cyanogenic glycoside, ethyl beta-D-glucopyranoside, were isolated from an ethanolic extract of the fresh root cortex of Manihot esculenta. From a methanolic extract of the fresh leaves of this species lotaustralin and linamarin, and two flavonoid glycosides, kaempferol-3-O-rutinoside and quercetin-3-O-rutinoside were isolated.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00398-q

文献信息

• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates
  作者：Qinggang Mei、Chun Wang、Weicheng Yuan、Guolin Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.11.33

  日期：——

  A strategy for selective mono-, di- and tri-O-methylation of kaempferol, predominantly on the basis of selective benzylation and controllable deacetylation of kaempferol acetates, was developed. From the selective deacetylation and benzylation of kaempferol tetraacetate (1), 3,4′,5,-tri-O-acetylkaempferol (2) and 7-O-benzyl-3,4′5,-tri-O-acetylkaempferol (8) were obtained, respectively. By controllable deacetylation and followed selective or direct methylation of these two intermediates, eight O-methylated kaempferols were prepared with 51–77% total yields from kaempferol.

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。
• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from <i>Consolida oliveriana</i>
  作者：Jesús Díaz、Armando Carmona、Fernando Torres、José Quintana、Francisco Estévez、Werner Herz

  DOI：10.1055/s-2008-1034278

  日期：2008.2

  The flavonoids kaempferol, quercetin, trifolin, hyperoside 2″- and 6″- acetates, 7-glucotrifolin, biorobin and robinin were isolated from the aerial parts of Consolida oliveriana. Their derivatives kaempferol tetraacetate, quercetin pentaacetate, trifolin heptaacetate and hyperoside octaacetate exhibited significant cytotoxicity in vitro against three human cell lines HL-60, U937 and SK-MEL-1 while hyperoside 2″-acetate, hyperoside-6″-acetate, glucotrifolin decaacetate and heptamethyltrifolin were inactive.

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。
• Antileishmaniasis Activity of Flavonoids from <i>Consolida</i> <i>oliveriana</i>
  作者：Clotilde Marín、Samira Boutaleb-Charki、Jesús G. Díaz、Oscar Huertas、María J. Rosales、Gregorio Pérez-Cordon、Ramon Guitierrez-Sánchez、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1021/np8008122

  日期：2009.6.26

  kaempferol (1), quercetin (2), trifolin (3), and acetyl hyperoside (5) and their O-acetyl derivatives (1a, 2a, 3a), and octa-O-acetylhyperoside (4) showed leishmanicidal activity against promastigote as well as amastigote forms of Leishmania spp. The cellular proliferation, metabolic, and ultrastructural studies showed that the acetylated compounds 2a, 3a, and 4 were highly active against Leishmania

  一组从类黄酮的飞燕草属oliveriana，山奈酚（1），槲皮素（2），trifolin（3），和乙酰金丝桃（5）和它们的ø -乙酰基衍生物（1A，2A，3A），和八- ö -acetylhyperoside（4）显示了对利什曼原虫属物种的前鞭毛体以及近鞭毛体形式的利什曼杀菌活性。细胞增殖，代谢和超微结构研究表明，乙酰化化合物2a，3a和4对利什曼原虫（V.）peruviana，而2a和4对巴西利什曼原虫（V.）有效。这些化合物无细胞毒性，并且在高达或低于参考药物（喷喷坦和葡聚糖）的相似浓度下均有效。