3,7-dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavone | 33554-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavone
• 英文别名: 4′,5-di-O-methylkaempferol；Kaempferol-5,4'-dimethylether；3,7-dihydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,7-Dihydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；3,7-Dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavon；3,7-dihydroxy-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 33554-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: SHSYFAIQGXUITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3,7-diacetoxy-5-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zemplen; Bognar, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1783,1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 3,7-dihydroxy-5,4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• Hasegawa, Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 299,306
  作者：Hasegawa

  DOI：——

  日期：——
• Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates
  作者：Qinggang Mei、Chun Wang、Weicheng Yuan、Guolin Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.11.33

  日期：——

  A strategy for selective mono-, di- and tri-O-methylation of kaempferol, predominantly on the basis of selective benzylation and controllable deacetylation of kaempferol acetates, was developed. From the selective deacetylation and benzylation of kaempferol tetraacetate (1), 3,4′,5,-tri-O-acetylkaempferol (2) and 7-O-benzyl-3,4′5,-tri-O-acetylkaempferol (8) were obtained, respectively. By controllable deacetylation and followed selective or direct methylation of these two intermediates, eight O-methylated kaempferols were prepared with 51–77% total yields from kaempferol.

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。
• Zemplen; Bognar, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1783,1786
  作者：Zemplen、Bognar

  DOI：——

  日期：——