鼠李柠檬素 | 569-92-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 鼠李柠檬素
• 中文别名: 羟基芫花素
• 英文名称: rhamnocitrin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one；3,5,4'-trihydroxy-7-methoxy-flavone；3,4',5-trihydroxy-7-methoxyflavone；3,5,4'-trihydroxy-7-methoxyflavone；5,4'-dihydroxy-7-methoxyflavonol；kaempferol 7-O-methyl ether
• CAS: 569-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227℃
• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性Rhamnocitrin 是从黄芪（沙源子）中分离出的一种类黄酮。研究显示，它能够清除 DPPH 自由基，其 IC50 值为 28.38 mM。Rhamnocitrin 具有显著的抗氧化、抗炎和抗动脉粥样硬化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鼠李柠檬素 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 苯酚 作用下， 反应 0.5h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Micranthoside — A new glycoside fromEupatorium micranthum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568507
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氨 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 鼠李柠檬素
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• Flavonoid glycosides from the aerial parts of Curcuma comosa
  作者：Ratchanaporn Chokchaisiri、Phongsak Innok、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.03.003

  日期：2012.6

  Four new flavonoid glycosides, curcucomosides A–D (1–4), three known flavonoid glycosides, 5–7, and four known diarylheptanoids, 8–11, were isolated from the ethanol extract of the aerial parts of Curcuma comosa. The structures of the new compounds were established as rhamnazin 3-O-α-l-arabinopyranoside (1), rhamnocitrin 3-O-α-l-arabinopyranoside (2), rhamnazin 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-l-arabinopyranoside

  四个新的黄酮苷，curcucomosides A-d（1 - 4），三种已知的黄酮苷，5 - 7，以及四个已知的二芳基庚，8 - 11，从地上部分的乙醇提取物中分离得到莪comosa。确定了新化合物的结构，为鼠李糖苷3- O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（1），鼠李糖苷3- O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（2），鼠李糖苷3- O - α - l-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（3）和鼠李糖苷3- O - α - l-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（4）分析和化学反应，而已知化合物的那些则通过与报告值的光谱比较进行鉴定。
• A New Flavonol Glycoside from Kalanchoe pinnata Leaves
  作者：Kiran S. Bodakhe、Kamta P. Namdeo、Surendra H. Bodakhe、Devi P. Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15313

  日期：——

  A new flavonol glycoside i.e., 7-O-methylkaempferol-3-O-a-L-rhamno-pyranosyl-(1®6)-O-b-D-galactopyranoside (1) together with a known flavonol glycoside; kaempferol-14-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®3)-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®6)-O-b-D-galactopyranoside (2) were isolated from methanolic fraction of leaves of Kalanchoe pinnata. Their structures were determined with the help of chemical method and concerted use of 1D and 2D NMR spectroscopy.

  一种新的黄酮醇苷，即、7-O-甲基山奈酚-3-O-a-L-吡喃鼠李糖基-(1®6)-O-b-D-吡喃半乳糖苷（1）和已知的黄酮醇苷；山奈酚-14-O-a-L-吡喃鼠李糖基-(1®3)-O-a-L-吡喃鼠李糖基-(1®6)-O-b-D-吡喃半乳糖苷（2）从山奈叶的甲醇馏分中分离出来。在化学方法的帮助下，结合使用一维和二维核磁共振光谱测定了它们的结构。
• Verfahren zur Herstellung eines Propolis-Äthanolextraktes
  申请人：Wagner, Vera

  公开号：EP0310757A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  Das Verfahren zur Herstellung eines Propolis-Äthanolextraktes wird derart ausgeführt, dass die Propolis bei einer niedrigen Temperatur, wie max 20° C, mit einem Äthanol/Wassergemisch un­ter Ultrasschallbehandlung bestimmte Frequenz kurzzeitig wie 25 Minuten, in einem geschlossenen System extrahiert wird, und ansschliessend die erhaltene Suspension dekantiert und der klare Propolisextrakt von den festen Teilchen befreit wird. Der erhaltene Propolisextrakt zeichnet sich durch eine hohe biologische Aktivität aus.

  蜂胶乙醇提取物的制备过程是这样进行的：在低温（如最高 20 摄氏度）下，用乙醇/水混合物在密闭系统中以一定频率进行超声处理，短时间（如 25 分钟）提取蜂胶，然后倾析所得悬浮液，从透明的蜂胶提取物中去除固体颗粒。得到的蜂胶提取物具有很高的生物活性。
• Benzopyran phenol derivates for use as antibacterial, antiviral or immunostimulating agents
  申请人：Fockerman, Jasmine

  公开号：EP0499015A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  The invention concerns compounds with the general formula I where R is the same or different and represents H, OH or or mixtures thereof for use as an antibacterial, antiviral or immunostimulating agent or blood coagulating factor, a composition and a process for preparing such a mixture. In the process an alcoholic solution containing propolis is added to a water solution containing 0.1-17 weight % of NaCl with a temperature of 30-95°C, and the mixture is kept at 30-95°C for 10-20 hours, whereafter the solution is freed from the bottom sediment.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 R 相同或不同，代表 H、OH 或 或其混合物，可用作抗菌剂、抗病毒剂、免疫刺激剂或凝血因子，还涉及制备这种混合物的组合物和工艺。 在该工艺中，将含有蜂胶的酒精溶液加入含有 0.1-17 重量％氯化钠的水溶液中，温度为 30-95℃，混合物在 30-95℃ 下保持 10-20 小时，然后溶液脱离底部沉淀物。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。