淫羊藿苷 | 489-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 淫羊藿苷
• 中文别名: 淫羊藿甙.淫羊藿提取物；淫羊藿甙ICARIIN；淫羊藿提取物；淫羊藿甙；淫羊霍苷；淫羊藿
• 英文名称: icariin
• 英文别名: icarrin；ICA；icariine；5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 489-32-7
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₅
• mdl: MFCD00210516
• 分子量: 676.672
• InChiKey: TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 ºC
• 比旋光度：
  D15 -87.09° (in pyridine)
• 沸点：
  948.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为50mg/mL，澄清，无色至深黄色
• 最大波长(λmax)：
  350nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  1.736 (est)
• 碰撞截面：
  260.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.484
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  DJ2980500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  0-10°C；应避免加热。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Icariin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4′-O-methyl-8-γ,γ-dimethylallylkaempferol-3-rhamnoside-7-glucoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4′-O-methyl-8-γ,γ-dimethylallylkaempferol-3-rhamnoside-7-glucoside
别名
: C33H40O15
分子式
: 676.66 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄, 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

淫羊藿苷是一种棕黄色至浅黄色的结晶性粉末；气味微弱，味道苦涩。

用途

淫羊藿苷具有多种生物活性作用。具体包括：

1. 对内分泌的作用：能促进性功能是通过精液分泌增加，刺激感觉神经间接兴奋性欲而实现。
2. 对免疫系统功能的影响：能够提高肾虚病人T细胞数量、淋巴转化率、抗体生成以及网状内皮系统的吞噬功能。
3. 抗衰老作用：从多方面影响衰老机制，如调节细胞传代周期、延长生长期、改善代谢和器官功能。
4. 对心血管系统的作用：能提高垂体后叶的活性。

淫羊藿提取物

淫羊藿提取物是以小檗科淫羊藿属植物的干燥茎叶为原料加工而成的产品。商品规格多样，通常以淫羊藿苷或总黄酮为标化指标。

• 全球约有30种，其中20种为中国特有种，主要分布在陕西、山西、甘肃、安徽、湖南等地。

理化性质

• 淡黄色针状结晶 (含水吡啶)，熔点 231℃～232℃。旋光度 [α]D22-92°。
• 可溶于乙醇、乙酸乙酯，不溶于乙醚、苯和氯仿。

分析方法

1. 薄层鉴别：取淫羊藿药材粉末或提取物适量，加入乙醇温浸30分钟，滤过。将滤液蒸干后溶解在乙醇中作为供试品溶液。以对照品溶液点于硅胶H薄层板上展开，利用紫外灯（365nm）检测，显相同斑点并喷三氯化铝试剂观察橙红色荧光。
2. 分光光度法：称取淫羊藿苷对照品，配成10μg/ml标准溶液。精密称取本品粉末适量(相当于约含淫羊藿苷1mg)，用甲醇超声处理后作为供试品溶液，测定其吸光度计算含量。
3. HPLC法：样品与对照品分别注入高效液相色谱仪（HPLC），面积外标法定量。

药理作用

1. 对性功能的影响：淫羊藿提取物能够促进性腺功能，黄酮类成分如淫羊藿苷具有补肾壮阳的作用。
2. 提高机体免疫功能：可抑制淋巴细胞转化，增强T细胞免疫功能和抗体生成。
3. 抗氧化作用：能增加抗氧化酶活性，减少自由基产物。
4. 抗衰老作用：通过调节细胞传代周期、延长生长期等方式抗衰延寿。
5. 对心血管系统的作用：可提高冠脉流量、扩张血管，并具有降血压功能。

化学性质

• 淫羊藿苷溶于乙醇和乙酸乙酯，难溶于水且不溶于醚、苯和氯仿。来源于小檗科植物淫羊藿Epimedium brevicornum Maxim.

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等，具有补肾壮阳、抗衰老、抗肿瘤等多种功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  淫羊藿苷 在 cellulase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到宝藿苷I
  参考文献：
  名称：

  Exploration of icariin analog structure space reveals key features driving potent inhibition of human phosphodiesterase-5

  摘要：

  天然产物冰片苷能抑制人类磷酸二酯酶-5（PDE5），是治疗勃起功能障碍、肺动脉高压和其他疾病的独特药源。在本研究中，我们通过药物化学方法探索了现有的冰片苷衍生化学支架，以开发具有更强效力和特异性的新型冰片苷 PDE5 抑制剂。我们合成了 6 种新型半合成冰片苷类似物和 3 种天然冰片苷类似物，并通过体外酶抑制和动力学测定以及分子建模研究了它们在人体 PDE5 抑制方面的结构-活性关系。基于哺乳动物细胞的试验和针对人类 PDE6C 的体外酶抑制试验进一步帮助确定了最有效和最具选择性的冰片苷类似物。我们的研究结果表明，冰片苷骨架 C3 和 C7 位置上的官能团对 PDE5 的抑制具有协同作用。C7 位上的疏水性柔性烷醇基团足以增强冰片苷类似物的效力，而将该基团与 C3 位上的亲水性糖基团相结合，则可进一步增强效力，并提高对 PDE5 而非 PDE6C 的特异性。其中，化合物 3 和 7 对 PDE5 的 Ki 值分别为 0.036 ± 0.005 μM 和 0.036 ± 0.007 μM，接近商用 PDE5 抑制剂的 Ki 值，并能有效降低培养的人 BJ-hTERT 细胞中的 GMP 水平。这项研究发现，新型冰片苷类似物是强效、选择性的 PDE5 抑制剂，有望成为进一步药物开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0222803
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 18-冠醚-6 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 、 silver carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 118.83h， 生成 淫羊藿苷
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性甲基化和对-Claisen-Cope重排从山ka酚中合成二十碳五烯。

  摘要：

  天然存在的生物活性类黄酮糖苷icariin（1）的半合成已通过11个步骤完成，山emp酚的总收率为7％。山emp酚的4'-OH甲基化，3-O-甲氧基甲基-4'-O-甲基-5-O-异戊烯基-7-O-苄基山ka酚的8-烯丙基化（8） NaHCO3存在下的Eu（fod）3和icaritin（3）的糖基化是关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.135

文献信息

• Ep7GT, a glycosyltransferase with sugar donor flexibility from <i>Epimedium pseudowushanense</i>, catalyzes the 7-<i>O</i>-glycosylation of baohuoside
  作者：Keping Feng、Ridao Chen、Kebo Xie、Dawei Chen、Jimei Liu、Wenyu Du、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1039/c9ob01352k

  日期：——

  A novel glycosyltransferase from Epimedium pseudowushanense, Ep7GT, regiospecifically catalyzes the 7-O-glucosylation of baohuoside to form icariin and shows sugar donor/acceptor promiscuity to yield different flavonoid glycosides.

  来自Epimedium pseudowushanense的一种新型糖基转移酶，Ep7GT，区域特异性地催化baohuoside的7-O-葡萄糖基化，形成淫羊藿苷，并且具有糖供体/受体混杂性，能产生不同的黄酮类糖苷。

• [EN] MACROMOLECULAR PRODRUGS FOR HARD TISSUE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS MACROMOLÉCULAIRES POUR TISSU DUR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NEW YORK SOC RUPTURED & CRIPPLED MAINTAINING HOSPITAL FOR SPECIAL SURGERY

  公开号：WO2014036548A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compositions for intravenous administration and methods for treating bone diseases, disorders, and fractures comprising macromolecular prodrugs of hydrophobic bone anabolic agents are provided. Specifically, novel macromolecular amphiphilic prodrugs wherein at least three molecules of simvastatin are conjugated to polyethylene glycol, which spontaneously form micelles in aqueous solutions are provided.

  提供用于静脉给药的组成物以及包括疏水性骨骼合成剂的巨分子前药治疗骨骼疾病、紊乱和骨折的方法。具体而言，提供新颖的巨分子两亲性前药，其中至少三分子辛伐他汀与聚乙二醇共轭，它们在水溶液中自发形成胶束。
• Synthesis and antibacterial activity of novel icariin derivatives
  作者：Wang、Aili、Zhang、Xu

  DOI：10.1691/ph.2019.8866

  日期：——

  analysis indicated that compound 9 might bind the allosteric site of PBP2a that may inhibit cell wall synthesis, with the advantage of activity against multidrug resistant S. aureus. SPR experiment further confirmed the binding affinity. Therefore, we consider aromatic sulfonyls at C-3 position substituted icariin derivatives to be a novel class of anti-MRSA agents worth of further investigation.

  合成了一系列芳香族磺酰基取代的蓖麻蛋白衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌（包括药物敏感性细菌和耐药菌）的抗菌活性。其中，化合物9对MIC值为1-2 mmol / L的甲氧西林敏感（MSSA）和金黄色葡萄球菌（MRSA）耐药菌株表现出高效力。反向虚拟筛选和分子对接分析表明，化合物9可能结合PBP2a的变构位点，从而抑制细胞壁合成，并具有抗多药金黄色葡萄球菌的活性。SPR实验进一步证实了结合亲和力。因此，我们认为在C-3位取代的香豆素衍生物的芳族磺酰基是一类值得进一步研究的新型抗MRSA药物。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。