堪非醇 3,4'-二-O-甲醚 | 20869-95-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 堪非醇 3,4'-二-O-甲醚
• 中文别名: 堪非醇3,4'-二-O-甲醚
• 英文名称: ermanin
• 英文别名: 3′,5,7-trihydroxy-3,4′-dimethoxyflavone；5,7-dihydroxy-3,4'-dimethoxyflavone；kaempferol 3,4'-dimethyl ether；kaempferol-3,4'-dimethyl ether；kaempferol-3,4'-dimethylether；5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 20869-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RJCJVIFSIXKSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.400 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

生物活性 Ermanin 是一种从 Tanacetum microphyllum 中分离出来的类黄酮。它有效抑制 iNOS 和 COX-2 活性，并能抑制血小板聚集，具有抗炎、抗结核和抗病毒/细菌特性。

靶点

• COX-2
• iNOS
• 细菌

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  堪非醇 3,4'-二-O-甲醚 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Dhiman, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 365 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 堪非醇 3,4'-二-O-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• Process for the preparation of flavone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040059100A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention relates to a process for the preparation of flavone derivatives in which a 2-hydroxyacetophenone compound is metallated using a lithium compound at low temperatures and subsequently reacted with a keto compound, and where the ratio of the molar equivalents of lithium compound to the 2-hydroxyacetophenone compound functional groups to be metallated is from 1 to 1.2. The resultant &bgr;-diketone compound is subsequently cyclised with warming in an acidic medium.

  本发明涉及一种制备黄酮衍生物的方法，其中使用锂化合物在低温下对2-羟基苯乙酮化合物进行金属化，然后与酮化合物反应，所述锂化合物的摩尔当量与要金属化的2-羟基苯乙酮化合物的官能团的比例为1至1.2。随后，在酸性介质中加热使所得的β-二酮化合物环化。
• [EN] POLYPHENOL-PEPTIDE CONJUGATES FOR NUCLEAR-TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPHÉNOL-PEPTIDE POUR L'ADMINISTRATION CIBLANT LE NOYAU
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020136240A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention relates to a polyphenol-peptide conjugate composed of: (i) a peptide comprising the amino acid sequence Arg-Arg-X1-Leu, wherein X1 refers to one or two hydrophobic amino acids selected independently from lie, Leu, Val, Phe, Trp, and Met; (ii) at least one polyphenol which is covalently bound to the peptide; and (iii) optionally at least one cargo which, if present, is covalently bound to the peptide. The polyphenol-peptide conjugate can be encapsulated with silica. The invention thus also provides silica particles comprising the polyphenol-peptide conjugate encapsulated by a silica shell. The silica particles allow the efficient cellular uptake and targeted delivery of the polyphenol-peptide conjugate into the cell nucleus, and can therefore advantageously be used for nuclear-targeted gene or drug delivery.

  本发明涉及一种由以下组成的多酚-肽共轭物：（i）包括氨基酸序列Arg-Arg-X1-Leu的肽，其中X1是从lie、Leu、Val、Phe、Trp和Met中独立选择的一个或两个疏水性氨基酸；（ii）至少一种共价结合到肽上的多酚；以及（iii）可选地，至少一种共价结合到肽上的载荷。多酚-肽共轭物可以被硅化物封装。因此，本发明还提供了由硅壳封装的多酚-肽共轭物的硅颗粒。硅颗粒能够有效地被细胞摄取并定向传递到细胞核中，因此可以有利地用于核靶向基因或药物传递。
• 3-Alkoxyflavone antiviral agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04352792A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  Antiviral compositions containing 3-alkoxyflavone compounds as their active ingredients are disclosed.

  揭示了含有3-烷氧基黄酮化合物作为其活性成分的抗病毒组合物。
• Neue Flavonderivate, deren Herstellung, diese neuen und bekannte Flavone als antivirale Wirkstoffe und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019081A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin R, Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxycarbonyloxy oder Nicotinoyloxy; R2 Hydroxy oder Niederalkoxy; R3 Wasserstoff oder Niederalkoxy; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Niederalkoxy; R5 Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Aminoacyloxy, Glycosyloxy, einen Hydroxysubstituierten Dicarbonsäurerest, Amino, Nicotinoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy und R6 Niederalkoxy darstellen, pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel und ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰酰氧基或烟酰氧基； R2 羟基或低级烷氧基 R3 氢或低级烷氧基 R4 氢、羟基或低级烷氧基； R5 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基乙酰氧基、糖酰氧基、羟基取代的二羧酸残基、氨基、烟酰氧基或低级烷氧基羰酰氧基；和 R6 是低级烷氧基、 含有通式化合物的药物组合物，以及制备新的式 I 化合物的工艺。
• ACTIVE OXYGEN ELIMINATOR ORIGINATING IN NATURAL MATERIAL AND USE OF THE SAME
  申请人：Nihon Propolis Co., Ltd.

  公开号：EP1621194A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  An active oxygen eliminator derived from a natural substance, which comprises water, an organic solvent and an emulsifier and also comprises, as essential active components, p-coumarinic acid, 3,4-di-O-caffeoylquinic acid, 3,5-di-O-caffeoylquinic acid, 4-hydroxy-3-prenylcinnamic acid and 3,5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavonol, a food comprising the active oxygen eliminator and a cosmetic comprising the active oxygen eliminator.

  一种从天然物质中提取的活性氧消除剂，它由水、有机溶剂和乳化剂组成，还包括作为基本活性成分的对香豆素酸、3,4-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、4-羟基-3-异戊基肉桂酸和 3,5,7-三羟基-4'-甲氧基黄烷醇，一种包含该活性氧消除剂的食品和一种包含该活性氧消除剂的化妆品。