乙酸羽扇醇酯 | 1617-68-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸羽扇醇酯
• 中文别名: 乙酰羽扇豆醇酯
• 英文名称: lupeol acetate
• 英文别名: lupenyl acetate；lupeol 3-acetate；lupeyl acetate；3β-acetoxylup-20(29)-ene；3-O-acetyl-lupeol；(3β)-lup-20(29)-en-3-ol acetate；3β-O-acetyl-lup-20(29)-ene；lupeol；[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 1617-68-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• mdl: MFCD00017362
• 分子量: 468.764
• InChiKey: ODSSDTBFHAYYMD-YOJQYFTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  218°C
• 沸点：
  502.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  11.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.906
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，卢佩醇醋酸酯（Lupeol acetate）是卢佩醇的一种衍生物，能够通过下调 TNF-α、IL-1β、MCP-1、COX-2、VEGF 和 granzyme B 的表达来抑制类风湿关节炎的发展。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸羽扇醇酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 乙酸羽扇醇酯
  参考文献：
  名称：

  Querspicatins A 和 B，来自 Quercus spicata 的两种五环三萜

  摘要：

  摘要 从栎属栎的树皮中分离到了两种新的三萜类化合物，分别命名为 querspicatin A 和 querspicatin B。它们已被证明是 3β-(3',4'-dihydroxycinnamoyloxy)-9α-hydroxy-7-oxo-lup-20 (30)-ene 和 3β,9α-dihydroxy-7-oxo-lup-20(30 )-烯基于其 1 H NMR、13 C NMR 和质谱数据以及化学证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80361-9

文献信息

• Oxidation of Olefins with Benzeneseleninic Anhydride in the Presence of TMSOTf
  作者：Izabella Jastrzębska、Maja Morawiak、Joanna E. Rode、Barbara Seroka、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00410

  日期：2015.6.19

  been shown that different products are formed with this species depending on the specific structure of olefin. The 1,1-disubstituted olefins afforded mostly α,β-unsaturated carbonyl compounds. The sterically encumbered tri- or tetrasubstituted olefins yielded 1,2- or 1,4-dihydroxylated products, presumably via four-membered cyclic intermediates.

  研究了一种新的烯烃氧化体系，该体系由苯硒酸酐和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组成。推测在这些条件下形成了高反应性的苯硒烯基阳离子。已经表明，取决于烯烃的具体结构，与该物质形成不同的产物。1，1-二取代的烯烃主要提供α，β-不饱和羰基化合物。在空间上受阻的三或四取代的烯烃产生了1,2-或1,4-二羟基化的产物，大概是通过四元环状中间体。
• Molecular modeling, structure activity relationship and immunomodulatory properties of some lupeol derivatives
  作者：Mohsen Shahlaei、Syed Mustafa Ghanadian、Abdul Majid Ayatollahi、M. Ahmed Mesaik、Omer Mohamed Abdalla、Suleiman Afsharypour、Mohammed Rabbani

  DOI：10.1007/s00044-012-0183-y

  日期：2013.4

  Therefore, in the current study we tried to generate derivatives of lupeol and investigate their primary effects on the immune system. In the second part, a computational approach, integrating molecular docking, and molecular dynamics simulation was used to assess the likely mechanism of action and the preliminary analysis of the structure activity relationship (SAR). Our goal for this research was to develop

  当前，科学家致力于开发类药物化合物，以替代副作用较小的可用免疫抑制药物。因此，在当前的研究中，我们试图生成羽扇豆酚衍生物并研究其对免疫系统的主要作用。在第二部分中，使用了一种结合分子对接和分子动力学模拟的计算方法来评估可能的作用机理和结构活性关系（SAR）的初步分析。我们这项研究的目标是开发一种深入的SAR，以设计具有潜在临床用途的未来免疫抑制卢比醇类似物。
• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Improved isolation of betulin and lupeol from birch bark and oxidation of their acetylated derivatives with chromyl chloride
  作者：Miloš Lukáč、Branislav Horváth、Martin Pisárčik、Ferdinand Devínsky、Renáta Horáková

  DOI：10.1007/s00706-018-2165-3

  日期：2018.5

  AbstractAn improved method of isolation of betulin and lupeol from birch bark is developed and reported. The method afforded triterpenes with purity of 98.2% (betulin) and 96.3% (lupeol), respectively. Chromyl chloride was also investigated as an oxidating agent of O-acetylated betulin and lupeol. The transformation of isopropenyl moiety to aldehyde group was observed. Graphical abstract

  摘要开发并报道了一种从桦树皮中分离桦木醇和羽扇豆酚的改进方法。该方法提供的三萜类化合物的纯度分别为98.2％（贝特林）和96.3％（卢比欧尔）。还研究了氯酰氯作为O-乙酰化的桦木素和羽扇豆酚的氧化剂。观察到异丙烯基部分向醛基的转化。 图形概要
• Assessment of Antimycobacterial Activity of a Series of Mainly Marine Derived Natural Products
  作者：Gabriele König、Anthony Wright、Scott Franzblau

  DOI：10.1055/s-2000-8534

  日期：——

  A series of mainly marine derived natural products were tested for their activities against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. Of the thirty-nine compounds tested fifteen demonstrated minimum inhibition concentrations (MICs) of 32 μg/ml or less, and eleven had MICs of 16 μg/ml or less. The most active compound found in this study was the sponge derived metabolite axisonitrile-3 (MIC 2 μg/ml).

  一系列主要来源于海洋的天然产物被测试其对肺结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌的活性。在测试的三十九种化合物中，有十五种表现出最低抑制浓度（MIC）为32微克/毫升或更低，十一种的MIC为16微克/毫升或更低。这项研究中发现的活性最强的化合物是海绵来源的代谢产物axisonitrile-3（MIC 2微克/毫升）。