(3beta)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛 | 64181-07-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3beta)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛
• 中文别名: (3BETA)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛
• 英文名称: 3β-hydroxylup-20(29)-en-30-al
• 英文别名: 30-oxolupeol；2-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 64181-07-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: RYHMCEZDZZBPAQ-QGTGJCAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 30-propargyloxy,3-acetyl lupeol
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(3beta)-3-羟基羽扇-20(30)-烯-29-醛
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059

文献信息

• Synthesis of lupeol derivatives and their antileishmanial and antitrypanosomal activities
  作者：Vanessa R. Machado、Louis P. Sandjo、Giovanni L. Pinheiro、Milene H. Moraes、Mario Steindel、Moacir G. Pizzolatti、Maique W. Biavatti

  DOI：10.1080/14786419.2017.1353982

  日期：2018.2.1

  The natural product lupeol 1 was isolated from aerial parts of Vernonia scorpioides with satisfactory yield, which made it viable to be used as starting material in semisynthetic approach. Ten lupeol derivatives 2–11 were prepared by classical procedures. Including, five new esters derivatives 7–11, which were obtained by structural modifications in the isopropylidene fragment. All semisynthetic compounds

  天然产物羽扇豆酚1以令人满意的收率从天竺葵的地上部分中分离出来，使其有可能用作半合成原料。用经典方法制备了十种卢佩醇衍生物2-11。其中包括五种新的酯衍生物7-11，它们是通过对异亚丙基片段进行结构修饰而获得的。1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了所有半合成化合物和羽扇豆醇1-11。他们的抗原生动物活性进行了体外评估对亚马逊L.亚马逊和克鲁斯。导数6表现出最好的抗胰蛋白酶活性（IC 50  = 12.48μg/ mL）和最低的细胞毒性衍生物（CC 50  = 161.50μg/ mL）。活性最高的衍生物（4、6和11）的作用机理不依赖于锥虫硫磷还原酶。
• Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids
  作者：María Julia Castro、Victoria Richmond、María Belén Faraoni、Ana Paula Murray

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.012

  日期：2018.9

  evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。
• Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and In-silico ADMET evaluation of pyrazines of pentacyclic triterpenes
  作者：Fabiola A. López-Huerta、María Teresa Ramírez-Apan、Carlos A. Méndez-Cuesta、Antonio Nieto-Camacho、Simón Hernández-Ortega、Ericka K.P. Almeida-Aguirre、Marco A. Cerbón、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105924

  日期：2022.8

  The semisynthesis of novel derivatives of lupeyl palmitate and 3β-palmitoyloxy-olean-12-ene by introduction of a pyrazine at C-2 / C-3 and modifications of the relatively unexplored C-30 position of lupeol derivatives was conducted, and their cytotoxic and anti-inflammatory activities were evaluated. The derivatives 7, 10 and 11 significantly inhibited the tumor cell lines U251, K562, HCT-15, MCF-7

  通过在 C-2 / C-3 处引入吡嗪并修饰羽扇豆醇衍生物的相对未开发的 C-30 位置，进行了新的羽扇豆酸棕榈酸酯和 3β-棕榈酰氧基-olean-12-ene 衍生物的半合成，并对其细胞毒性进行了研究。和抗炎活性进行了评价。衍生物7、10和11显着抑制肿瘤细胞系 U251 、 K562、HCT-15、MCF-7 和 SKLU- 1，化合物7和11更具有活性（IC 50 25.4±2.0 µM 和 7.1±0.4 µM，分别）比肿瘤线 PC-3 中的阳性对照（依托泊苷 (IC 50 31.5±2.2 µM)。在化合物1中的 C-2 / C-3 处引入吡嗪和2或化合物1的 C-30 修饰降低了 TPA 诱导的小鼠耳水肿中的抗炎活性。根据对天然化合物及其衍生物潜在生物活性的PASS在线评估结果，研究了对pNF-κB易位至前列腺癌（PC-3 ）细胞核的抑制作用以及化合物7、10的结合方式和11通过分子对接研究探索了人类
• Zur Kenntnis der Triterpene. (48. Mitteilung). Über Oxydationsprodukte des Lupeols und von Estern des Lupeols mit Phtalmonopersäure und mit Selendioxyd
  作者：L. Ruzicka、G. Rosenkranz

  DOI：10.1002/hlca.19390220196

  日期：——
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Lupane and Olean-18-ene Derivatives. Absolute Configuration of 19,20-Epoxylupanes by VCD
  作者：Fátima Gutiérrez-Nicolás、Bárbara Gordillo-Román、Juan C. Oberti、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np200910u

  日期：2012.4.27

  Lupane triterpenoids 2 and 5-12 and oleanene derivatives 13 and 14 were prepared from lupeol (1), betulin (3), and germanicol (4). They were tested for anti-HIV activity, and some structure-activity relationships were outlined. The 20-(S) absolute configuration of epoxylupenone (8) was assessed by comparison of the observed and DFT-calculated vibrational circular dichroism spectra. The CompareVOA algorithm was employed to support the C-20 configuration assignment. The 20,29 double bond in lupenone (2) and 3-epilupeol (15) was stereoselectively epoxidized to produce 20-(S)-8 and 20-(S)-16, respectively, an assignment in agreement with their X-ray diffraction structures.