28-O-(tert-butyldimethylsilyl)betulin | 501124-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-(tert-butyldimethylsilyl)betulin
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 501124-70-5
• 化学式: C₃₆H₆₄O₂Si
• 分子量: 556.988
• InChiKey: UHKLISDAEOVRNC-WHONGPPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-(tert-butyldimethylsilyl)betulin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of betulin derivatives and their protective effects against the cytotoxicity of cadmium

  摘要：

  The protecting effect of betulin against cadmium toxicity was investigated using 11 kinds of analogues. It was elucidated by analyzing the analogue activities that both hydroxyl groups on C-3 and C-28 and the isopropenyl group on C-19 played important roles for expressing efficient activities. In addition, the cytotoxicity of betulin was also reduced by being functionalized using the above functional group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到28-O-(tert-butyldimethylsilyl)betulin
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向三苯基鏻共轭 C-3 修饰白桦脂醇：合成、抗肿瘤特性和作用机制

  摘要：

  合成了靶向线粒体的三苯基鏻缀合的 C-3 修饰的白桦脂素，并针对肿瘤和正常细胞进行了评估。筛选结果使 SAR 分析成为可能，并确定了一种新的缀合物13 i，它对 HCT116 具有显着的细胞毒性，对正常细胞 NCM460 具有良好的选择性。Conjugate 13 i引起 ROS 积累，降低 ψM，并通过线粒体途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100659

文献信息

• A new method of solvent free O- and N-glycosylation using activated carbon fiber (ACF) as a promoter. Application to the synthesis of saponin and nucleoside analogues
  作者：Sophie Lautrette、Robert Granet、Pierre Krausz

  DOI：10.1039/b315699k

  日期：——

  By using activated carbon fiber (ACF) as solid acid promoter, we display a new system for solvent free O- and N-glycosylation, with a simple process which takes place in a drying oven; this method has been applied to the synthesis of sterol and triterpene O-glycosides (saponin analogues), as well as nucleoside analogues.

  通过使用活性碳纤维（ACF）作为固体酸促进剂，我们展示了一种无溶剂的O-和N-糖基化新体系，该体系采用简单的干燥箱内过程；这种方法已应用于甾醇和三萜O-糖苷（皂苷类似物）以及核苷类似物的合成。
• 白桦脂醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113135974B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了白桦脂醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，本发明提供的白桦脂醇衍生物对肺癌、胶质瘤、宫颈癌、乳腺癌、结肠癌或肝癌具有很好的抑制作用，可提高肿瘤细胞的活性氧ROS水平，作用于肿瘤细胞有丝分裂的G2/M期，导致肿瘤细胞凋亡，表现出优良的抗肿瘤特性，且具有靶向选择性，可以作为抗肿瘤的先导药物分子，为研究开发抗肿瘤药物提供了新的选择和途径。
• [EN] TRITERPENE AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：DFH THERAPEUTICS

  公开号：WO2020006510A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene amine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the triterpene amine compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C-28 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物，含有这些衍生物的药物组合物，它们作为药物的用途，以及用这些化合物制造特定药物的用途。本发明还涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉
• Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Khalitova、Yu. P. Bel’skii、A. N. Ivanova、E. R. Shakurova、N. V. Bel’skaya、V. N. Odinokov、M. G. Danilets、A. A. Ligacheva

  DOI：10.1007/s11172-010-0382-y

  日期：2010.12

  Conjugates of lupane triterpenoids (betulin and betulonic and betulinic acids) with synthetic analogs of α-tocopherol were obtained via ester bond formation and tested in vitro. Showing low cytotoxicity, some of them suppress nitrogen monoxide production without affecting the activity of arginase, which suggests their antiinflammatory and immunomodulating properties.

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。
• Design, synthesis, and structure activity relationship analysis of new betulinic acid derivatives as potent HIV inhibitors
  作者：Yu Zhao、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113287

  日期：2021.4

  and evaluated for anti-HIV-1 replication activity against HIV-1NL4-3 infected MT-4 cell lines. Five known and 21 new derivatives were as or more potent than 3 (EC50 0.065 μM), while eight new derivatives were as or more potent than 4 (EC50 0.019 μM). These derivatives feature expanded structural diversity and chemical space that may improve the antiviral activity and address the growing resistance crisis

  桦木酸 ( 1 ) 是一种具有良好抗 HIV 活性的天然产物先导物，其先前的修饰产生了 3 - O -(3',3'-二甲基琥珀酰)桦木酸 (bevirimat, 3 )，这是一流的 HIV 成熟抑制剂。在I 期和 IIa 期临床试验中发现了3种抗性变体后，对3进行进一步修饰产生了4种，其对野生型和3种抗性 HIV-1 的活性有所提高。在优化1的持续努力中，现已设计、合成并评估了 63 种最终产品的抗 HIV-1 复制活性，以对抗 HIV-1 NL4-3感染的 MT-4 细胞系。五种已知衍生物和 21 种新衍生物与3 (EC 50 0.065 μM) 相同或更强效，而八种新衍生物与4 (EC 50 0.019 μM) 相同或更强效。这些衍生物具有扩展的结构多样性和化学空间，可以提高抗病毒活性并解决日益严重的耐药性危机。对构效关系（SAR）相关性进行了深入分析，并构建了具有高可预测性的 3D 定量