lupan-3β-yl acetate | 3418-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupan-3β-yl acetate
• 英文别名: lupanol acetate；lupanyl acetate；lupeyl acetate；lupeylacetate；3β-acetoxy-lupane；3β-Acetoxy-lupan；[(1S,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 3418-94-8
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: OARSBVJBXGMAEH-YOJQYFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupan-3β-yl acetate 生成 羽扇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环钯反应将未活化的甲基官能化

  摘要：

  有机钯化合物（3）分别转化为相应的氘代，氯化或氧化衍生物（7），（8）或（9），（11）和（12）。描述。化合物（9）的palpalation发生区域选择性，导致palladated系统（13）转化为双官能化的肟（15）和（16）。的palladation -2,2-二甲基和2,2,6,6-四甲基环己酮肟通向相应的有机钯化合物（17）和（27），其通过deuteriation或氧化，得到预期产物（21）和（ 31）或（22），（23），（24）和（32）。化合物（22）的第二palpalation发生在剩余的甲基上，得到有机钯衍生物（26）。最后，--酮肟在23位上有选择感触，生成有机钯化合物（38）; 还描述了该化合物分别转化为其23-氘和23-乙酰氧基衍生物（41）和（42）的转化。鲁潘酮肟的palladatlon中的立体化学是根据500 MHz下的NOE研究得出的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96448-8
• 作为产物：
  描述：

  (20RS)-3β-acetoxylupan-29-al 生成 lupan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Further triterpenoids from the stems of Lithocarpus polystachya

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)83024-0

文献信息

• Sterols. L. The Isolation of Caoutchicol
  作者：Russell E. Marker、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01872a013

  日期：1939.3

  Abstract Caoutchicol (C30H50O), a new alcohol, was isolated from a crude rubber extract (jelutong). It does not precipitate digitonin. It forms a monoacetate, a dibromide and can be reduced to a dihydro derivative. Dihydrocaoutchicol forms the ketone, dihydrocaoutchicone, on oxidation.

  摘要 Caoutchicol (C30H50O) 是一种新型醇，是从粗橡胶提取物（jelutong）中分离出来的。它不会沉淀毛地黄皂苷。它形成单乙酸盐、二溴化物并可还原为二氢衍生物。二氢大麻二酚在氧化时形成酮，即二氢大麻二酚。
• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• Three triterpenes and other terpenoids from Catha cassinoides
  作者：C. Betancor、R. Freire、A.G. Gonzalez、J.A. Salazar、C. Pascard、T. Prange

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83019-6

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of stems and leaves of Catha cassinoides afforded, in addition to sitosterol, β-amyrin, ursolic acid, lup-20(29)-en-3β,30-diol and friedelin, three new pentacyclic triterpenes: 30-hydroxyfriedelan-3-one, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 3-oxo-friedelan-29-oic acid. The structures ofthese were determined by spectral studies and correlations, and were confirmed by X-ray analysis

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 329
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Dehydrierung von Phytosterinen mit Selen
  作者：H. Dieterle、A. Salomon

  DOI：10.1002/ardp.19322700808

  日期：——