乙酸糠酯 | 623-17-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 乙酸糠酯
• 中文别名: 乙酸呋喃甲酯；乙酸-2-糠醇酯；醋酸呋喃甲酯；乙酸-2-呋喃甲醇酯；乙酸糠醇酯；醋酸糠酯；2-呋喃基甲醇乙酸酯
• 英文名称: furfurylacetate
• 英文别名: furan-2-ylmethyl acetate；2-furanmethanol acetate；2-acetoxymethylfuran；acetic acid furan-2-ylmethyl ester；Furfuryl acetate
• CAS: 623-17-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00003251
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CKOYRRWBOKMNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(lit.)
• 密度：
  1.118 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• LogP：
  1.09
• 物理描述：
  Furfuryl acetate appears as colorless to clear yellow or orange liquid with a pungent odor. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  5 to 10 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  4.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 136 °F ; 8.0 mm Hg at 163° F; 31.0 mm Hg at 207° F (NTP, 1992)
• 自燃温度：
  734 °F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.457-1.466
• 保留指数：
  966;966;966;967;967;969;955;970;963.3;962;962;964;969;967;962
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化剂。 2. 它是一种略带黄色的液体，散发出飘逸的果香，并带有轻微的药草和辛香底韵。 3. 该物质溶于醇和醚，不溶于水，在空气中见光后会逐渐变成棕色。 4. 在烤烟烟叶及烟气中可检测到它的存在。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险品运输编号：
  200kgs
• RTECS号：
  LU9120000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并储存在阴凉、干燥处。存储位置需远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酸糠酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H8O3
分子式
: 140.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 101 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
175 - 177 °C - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.118 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU9120000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

介绍

乙酸糠酯又称为醋酸呋喃甲酯，可用作燃料、树脂、食用香料、溶剂等。作为重要的新型香料之一，呋喃类香料目前已从各种植物中提取并鉴定出200多种香气成分，并且已合成出100多种相关化合物。其中，糠酸和糠醇的酯类化合物有13种被批准用于食品和饮料的香味添加剂、香味修饰剂及增香剂，还可应用于化妆品等行业。这类物质目前在国内市场需求较大。

糠醇酯类香料主要具有水果香味：乙酸糠酯呈现水果味、丙酸糠酯呈现梨味、戊酸糠酯呈现水果香味。

制备

将50ml甲苯加入3口烧瓶中，依次加入29.3g（0.3mol）糠醇、12.2g（0.15mol）乙酸钠和36.7g（0.33mol）乙酸酐，搅拌回流4小时。将反应液倒入300ml水中，搅拌静置后分离有机相；水相用甲苯萃取，合并有机相并使用无水碳酸钠干燥。蒸除溶剂后，在减压下进行蒸馏，得到化合物醋酸呋喃甲酯（41.2g，无色液体，产率98%）。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：饮料 11；冷饮 17；糖果 37；焙烤制品 1.0440；胶姆糖 500。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：乙酸糠酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精时，各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

乙酸糠酯是一种无色液体。沸点为175-177℃，相对密度（20/4℃）为1.1175，折射率为1.4627。该物质溶于醇和醚，但不溶于水，在空气中见光会变成棕色。

用途

乙酸糠酯用作染料、树脂、香料的中间体及溶剂，并作为食用香料使用。

生产方法

将1L苯、600g（6.1mol）呋喃甲醇、225g乙酸钠和650g（6.4mol）乙酐一起加热回流4小时。反应结束后，冷却并将产物倾入4L冷水中。分出上层液并用500ml 5%碳酸钠溶液分解其中的过量乙酐，然后用水洗涤3升。常压下蒸除苯后，在减压下进行蒸馏，收集70℃（0.93kPa）馏分，得到乙酸糠酯750-800g，收率87%-93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸糠酯 在 Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN

  摘要：

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。

  公开号：

  US20110263880A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl bromide 在 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 作用下， 以95%的产率得到乙酸糠酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)

  摘要：

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.

  DOI：

  10.1021/jo982447k

文献信息

• Reusable and efficient polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid catalyst for acylation of alcohols, phenols, amines, and thiols under solvent-free conditions
  作者：Mahgol Tajbakhsh、Mahmoud Tajbakhsh、Samad Khaksar、Helia Janatian Gazvini、Marzieh Heidary

  DOI：10.1007/s00706-016-1897-1

  日期：2017.6

  prepared and fully characterized by FT-IR, TGA, and SEM. This super acidic solid catalyst shows high catalytic activity for selective acylation of alcohols, phenols, amines, and thiols with anhydrides under solvent-free conditions at room temperature. In addition, this method features an easy to handle solid super acid catalyst and an operationally simple procedure, affording the desired acylated products

  摘要制备了三氟甲磺酸官能化的聚乙烯基聚吡咯烷酮，并通过FT-IR，TGA和SEM对其进行了全面表征。这种超酸性固体催化剂在室温下在无溶剂条件下，对醇，酚，胺和硫醇与酸酐的选择性酰化反应具有很高的催化活性。另外，该方法的特征在于易于处理的固体超强酸催化剂和操作简单的步骤，以优异的产率提供了所需的酰化产物。 图形概要
• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Synthesis and characterization of MCM-41@XA@Ni(II) as versatile and heterogeneous catalyst for efficient oxidation of sulfides and acetylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Somayeh Nazarzadeh、Arash Ghorbani-Choghamarani、Elham Tahanpesar

  DOI：10.1007/s13738-017-1265-z

  日期：2018.3

  strategy. The structure of the catalyst was characterized by X-ray diffraction. The thermal property of the as-synthesized materials was studied using thermogravimetric-differential thermal analysis. The average particles size and morphology of MCM-41@XA@Ni(II) were investigated using scanning electron microscopy and transmission electron microscopy. This nanostructure catalyst was effective for the selective

  本文中，通过简便的顺序策略设计并合成了固定在改性介孔二氧化硅MCM-41上的Ni（II）。催化剂的结构通过X射线衍射表征。使用热重差热分析研究了合成后材料的热性能。使用扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究了MCM-41 @ XA @ Ni（II）的平均粒径和形态。这种纳米结构催化剂在无溶剂条件下对硫化物的选择性氧化和醇的乙酰化有效。催化剂的易回收性及其在硫化物氧化中对底物硫基团的完全化学选择性是该催化剂的重要“绿色”特性。
• Chemoenzymatic one-pot reaction of noncompatible catalysts: combining enzymatic ester hydrolysis with Cu(<scp>i</scp>)/bipyridine catalyzed oxidation in aqueous medium
  作者：Henning Sand、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

  chemoenzymatic one-pot reactions in aqueous media remain challenging and are limited today to metal-catalysts that display high activity in aqueous media. Here, we report the first combination of two incompatible catalytic systems, a lipase based ester hydrolysis with a water-sensitive Cu/bipyridine catalyzed oxidation reaction, in a one-pot reaction in aqueous medium (PBS buffer). Key to the solution

  在过去的几年中，一锅反应中化学催化剂和生物催化剂的结合引起了人们的极大兴趣。然而，由于每种催化剂需要非常不同的反应条件，因此在水性介质中的化学酶一锅法反应仍然具有挑战性，并且今天仅限于在水性介质中表现出高活性的金属催化剂。在这里，我们报告了在水介质（PBS缓冲液）的一锅反应中，两种不相容的催化系统的第一个组合，即基于脂肪酶的酯水解与水敏性Cu /联吡啶催化的氧化反应。解决方案的关键是将铜/联吡啶催化剂分隔在核壳状纳米颗粒中。我们显示了铜/联吡啶官能化的纳米粒子的合成和表征，以及在水性介质中烯丙基和苄基醇的氧化中的应用。此外，该工作证明了第一步反应过程的实施，该过程具有优化的反应条件，其中包括在第一步中使用脂肪酶（CAL-B）水解各种乙酸酯底物，然后在好氧条件下将所得醇氧化为相应的醛在水性介质中的条件。
• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。

表征谱图