lup-12-en-3β-yl acetate | 62824-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-12-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3aR,5aS,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13bS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 62824-01-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: IAPXYCMXNFXQLY-BDKZPTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lup-12-en-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Lup-12-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  1032.用鲁潘系列乙酸汞脱氢。第二部分 羽扇豆酚及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610005224
• 作为产物：
  描述：

  dihydrobetulin 3β-O-acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lup-12-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化羽扇豆和弗里德兰型三萜的未活化碳原子

  摘要：

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.167

文献信息

• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• Protiva,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 140 - 150
  作者：Protiva,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TORI, MOTOO;MATSUDA, REIKO;SONO, MASAKAZU;KOHAMA, YOSHIHIRO;ASAKAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2103-2108
  作者：TORI, MOTOO、MATSUDA, REIKO、SONO, MASAKAZU、KOHAMA, YOSHIHIRO、ASAKAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• 1032. Dehydrogenation with mercuric acetate in the lupane series. Part II. Lupeol and its derivatives
  作者：J. M. Allison、William Lawrie、John McLean、J. M. Beaton

  DOI：10.1039/jr9610005224

  日期：——
• OXIDATION OF UNACTIVATED CARBON ATOMS OF LUPANE AND FRIEDELANE-TYPE TRITERPENES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID
  作者：Motoo Tori、Reiko Matusuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.167

  日期：1985.2.5

  The reaction of lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave their hydroxy or keto derivatives upon oxidation of unactivated carbon atoms.

  lupan-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and Friedelan-3β-yl acetate 与间氯过苯甲酸反应，在未活化的碳原子氧化时得到它们的羟基或酮衍生物。