3β-acetoxy-30-hydroxy-lup-20(29)-en | 84321-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-30-hydroxy-lup-20(29)-en
• 英文别名: 3β-acetoxy-30-hydroxylup-20(29)-ene；3β-acetoxylup-20(29)-en-30-ol；30-hydroxy lupenyl acetate；30-hydroxy,3-acetyl lupeol；lupenyl acetate；acetic acid-[30-hydroxy-lupen-(20(29))-yl-(3β)-ester]；[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 84321-88-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: GBRXPONFVLIBQZ-YOJQYFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-30-hydroxy-lup-20(29)-en 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV)isopropoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 19-(4-vinyl-2,3-dihydrofuran)-3-acetyl lupeol
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3β-acetoxy-30-hydroxy-lup-20(29)-en
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆酚类似物的设计与合成及其对L6骨骼肌细胞的葡萄糖摄取刺激作用

  摘要：

  已经通过使用二氧化硒的烯丙基氧化描述了异戊二烯在异丙烯部分的结构修饰。在体外，通过在L6骨骼肌细胞中的葡萄糖摄取刺激作用，评估了lupeol类似物的抗糖尿病功效。从所有测试的化合物中，2，3，图4b和图6b显示葡萄糖摄入的显著刺激173.1（相应的刺激百分比p <0.001），114.1（p <0.001），98.3（p <0.001）和107.3（p<0.001），浓度为10μM。这些化合物刺激葡萄糖吸收与葡萄糖转运蛋白4（GLUT4）的增强转运以及L6细胞中IRS-1 / PI3-K / AKT依赖性信号通路的激活有关。这些类似物的结构-活性关系分析表明，α，β-不饱和羰基和乙酰基部分的完整性在保持葡萄糖摄取刺激作用中很重要。因此，提出天然存在的羽扇豆酚及其类似物可以至少部分地通过刺激骨骼肌对葡萄糖的利用来降低血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.059

文献信息

• Synthesis of lupeol derivatives and their antileishmanial and antitrypanosomal activities
  作者：Vanessa R. Machado、Louis P. Sandjo、Giovanni L. Pinheiro、Milene H. Moraes、Mario Steindel、Moacir G. Pizzolatti、Maique W. Biavatti

  DOI：10.1080/14786419.2017.1353982

  日期：2018.2.1

  The natural product lupeol 1 was isolated from aerial parts of Vernonia scorpioides with satisfactory yield, which made it viable to be used as starting material in semisynthetic approach. Ten lupeol derivatives 2–11 were prepared by classical procedures. Including, five new esters derivatives 7–11, which were obtained by structural modifications in the isopropylidene fragment. All semisynthetic compounds

  天然产物羽扇豆酚1以令人满意的收率从天竺葵的地上部分中分离出来，使其有可能用作半合成原料。用经典方法制备了十种卢佩醇衍生物2-11。其中包括五种新的酯衍生物7-11，它们是通过对异亚丙基片段进行结构修饰而获得的。1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了所有半合成化合物和羽扇豆醇1-11。他们的抗原生动物活性进行了体外评估对亚马逊L.亚马逊和克鲁斯。导数6表现出最好的抗胰蛋白酶活性（IC 50  = 12.48μg/ mL）和最低的细胞毒性衍生物（CC 50  = 161.50μg/ mL）。活性最高的衍生物（4、6和11）的作用机理不依赖于锥虫硫磷还原酶。
• Three triterpenes and other terpenoids from Catha cassinoides
  作者：C. Betancor、R. Freire、A.G. Gonzalez、J.A. Salazar、C. Pascard、T. Prange

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83019-6

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of stems and leaves of Catha cassinoides afforded, in addition to sitosterol, β-amyrin, ursolic acid, lup-20(29)-en-3β,30-diol and friedelin, three new pentacyclic triterpenes: 30-hydroxyfriedelan-3-one, 29-hydroxyfriedelan-3-one and 3-oxo-friedelan-29-oic acid. The structures ofthese were determined by spectral studies and correlations, and were confirmed by X-ray analysis

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。
• Allylic Hydroxylation Through Acid Catalysed Epoxy Ring Opening of Betulinic Acid Derivatives
  作者：Swapan Pramanick、Suparna Mandal、Sibabrata Mukhopadhyay、Sailen Jha

  DOI：10.1080/00397910500180568

  日期：2005.8.1

  Acid catalysed epoxy ring opening of several lupane type triterpenoids leads to unusual allylic hydroxylation. The reaction involves the formation of epoxide by m-chloroperbenzoic acid followed by the treatment of mineral acid. The simple methodology finds utility to introduce a hydroxyl function at the allylic position in these triterpenoids, which is otherwise quite difficult.
• Pradhan, Bhim Prasad; Chakraborty, Satyajit; Sinha, Rajendra Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 540 - 542
  作者：Pradhan, Bhim Prasad、Chakraborty, Satyajit、Sinha, Rajendra Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Pradhan; Chakraborty; Dutta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 32 - 37
  作者：Pradhan、Chakraborty、Dutta、Ghosh、Roy

  DOI：——

  日期：——