N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 | 89813-47-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S,4R)-4-hydroxyproline benzyl ester
• 英文别名: 2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；N-BOC-trans-4-hydroxy-L-proline benzyl ester；(2S,4R)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；Boc-hyp-obzl；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 89813-47-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: BEIPCYKSYYZEJH-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高活性C2-对称双脯氨酰胺有机催化剂催化的水中直接不对称Aldol反应

  摘要：

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100667
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  高活性C2-对称双脯氨酰胺有机催化剂催化的水中直接不对称Aldol反应

  摘要：

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100667

文献信息

• [EN] FLUOROHYDROXYPROLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE PREPARATION OF PROTEOLYSIS TARGETED CHIMERAS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUOROHYDROXYPROLINE UTILES DANS LA PRÉPARATION DE CHIMÈRES CIBLÉES PAR PROTÉOLYSE
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2018051107A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  There is provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compounds, and to their utility in PROteolysis Targeted Chimeras (PROTACs), as well as processes for their preparation thereof, and use in medicine. There is particularly provided novel small molecule E3 ubiquitin ligase protein binding inhibitorcompounds based on a fluorohydroxyproline scaffold, to their utility as ligands in synthesizing novel PROTACs, and to synthetic methods therefor.

  提供了新型小分子E3泛素连接酶蛋白结合配体化合物，以及它们在蛋白质降解靶向嵌合物（PROTACs）中的用途，以及其制备的过程，以及在医学中的用途。特别提供了基于氟羟脯氨酸支架的新型小分子E3泛素连接酶蛋白结合抑制剂化合物，以及它们作为配体在合成新型PROTACs中的用途，以及用于此目的的合成方法。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。
• Novel sulfur and selenium containing bis-α-amino acids from 4-hydroxyproline
  作者：Romualdo Caputo、Marina DellaGreca、Ivan de Paola、Domenico Mastroianni、Luigi Longobardo

  DOI：10.1007/s00726-009-0251-x

  日期：2010.1

  prolines carrying at C-4 a second α-amino acid residue is reported. The amino acid, l-cysteine or l-selenocysteine, is linked to the proline ring through the sulfur or the selenium atom, respectively. The products were prepared with different stereochemistry at C-4, in few and clean high-yielding steps, with suitable protections for solid phase applications. The introduction of both sulfur and selenium atoms

  报道了在C-4携带第二个α-氨基酸残基的新取代的脯氨酸的合成。氨基酸1-半胱氨酸或1-硒代半胱氨酸分别通过硫或硒原子与脯氨酸环连接。该产品在C-4上以不同的立体化学制备，只需几个步骤即可完成，且清洁，高产，并为固相应用提供了适当的保护。在脯氨酸环的C-4处同时引入硫和硒原子似乎可以显着提高脯氨酰胺键上的顺式几何形状。
• Design and synthesis of new potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors with enhanced ex vivo duration
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Yohei Tajima、Susumu Yamamoto、Kazuhito Kawabata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.041

  日期：2007.4

  A series of 5beta-methylprolyl-2-cyanopyrrolidine analogs were synthesized and evaluated as DPP-IV inhibitors, and the duration of their ex vivo activity was assessed. Comparison of their potency and duration of action was done among three different species. The mode of binding was investigated, and the effect on the plasma glucose level was evaluated. Structure-activity relationships are also presented

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。
• [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HYDROXAMATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HYDROXAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2019084030A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands.

  本公开涉及双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合VHL E3泛素连接酶，另一端含有结合靶蛋白的基团，从而实现对靶蛋白/多肽的降解。还公开了VHL配体。