(2S,3R,4S)-N-t-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline benzyl ester | 865469-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-t-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline benzyl ester
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline benzyl ester；O2-Benzyl O1-tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 865469-50-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: WKTJGOZJEYKZMN-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-t-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到benzyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  [FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005087731A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S)-N-t-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过邻位二氟化使氟脯氨酸的构象偏差最小化† ‡

  摘要：

  脯氨酸4位上的单氟化会导致构象效应，这种构象效应已被广泛应用。然而，当天然脯氨酸构象很重要时，这种构象畸变是一个障碍。在这里，我们介绍了（3 S，4 R）-3,4-二氟脯氨酸，其中各个氟原子都具有相反的构象效应，作为进行氟NMR研究的合适探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc01493k

文献信息

• Design and synthesis of plant cyclopeptide Astin C analogues and investigation of their immunosuppressive activity
  作者：Fei Li、Xi-Xi Guo、Guang-Zhi Zeng、Wei-Wei Qin、Bo Zhang、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.050

  日期：2018.8

  Astin C analogues containing D-amino acid residues, hydrophobic long-chain alkyl substituents, and aryl substituents performed better than those carrying hydrophilic amino acid residues and short-chain alkyl substituents. Moreover compounds 15, 16, and 17 had no immunosuppressive activity, which suggested that cis-3,4-dichlorinated proline played an important role in the immunosuppressive activity of Astin

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用
• Synthesis and Conformational Properties of 3,4-Difluoro-<scp>l</scp>-prolines
  作者：Gert-Jan Hofman、Emile Ottoy、Mark E. Light、Bruno Kieffer、Jose C. Martins、Ilya Kuprov、Davy Sinnaeve、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02920

  日期：2019.3.15

  monofluorination at the proline 3- or 4-position, different effects on the conformational properties of proline (ring pucker, cis/trans isomerization) are introduced. With fluorination at both 3- and 4-positions, matching or mismatching effects can occur depending on the relative stereochemistry. Here we report, in full, the syntheses and conformational properties of three out of the four possible 3,4-difluoro-l-proline

  氟化脯氨酸衍生物在医学化学，结构生物化学到有机催化等领域都有广泛的应用。根据脯氨酸3-或4-位上单氟化的立体化学，引入了对脯氨酸构象性质的不同影响（环折叠，顺式/反式异构化）。在3位和4位氟化时，取决于相对的立体化学，会发生匹配或错配的作用。在这里，我们全面报告了四种可能的3,4-二氟-1-脯氨酸非对映异构体中的三种的合成和构象性质。（3 S，4 S）-和（3R，4 R）-二氟-1-脯氨酸，显示出与它们各自的单氟化祖细胞相同的数量级上的环褶皱和顺式/反式比例，尽管酰胺的顺式/反式异构化速率明显加快。因此，所报道的类似物扩展了可用的氟化脯氨酸类似物的范围，作为调整脯氨酸独特的构象和动力学性质的工具，从而可以探究其在例如蛋白质稳定性或折叠中的作用。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1730110B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US8067379B2
  申请人：——

  公开号：US8067379B2

  公开（公告）日：2011-11-29