(2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 1357471-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-N-Boc-4-tert-butyldiphenylsiloxy-L-proline；trans-4-tert-butyldiphenylsiloxy-N-Boc-L-proline carboxylic acid；(2S,4r)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1357471-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 469.653
• InChiKey: OOPOXPCVFCABPQ-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1S)-1-[4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl]ethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT BRM ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，它们可用作 SMARCA2 或 BRM（靶蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及双功能化合物，其一端含有与 Von Hippel- Lindau E3 泛素连接酶结合的配体，另一端含有与靶蛋白结合的分子，从而使靶蛋白靠近泛素连接酶，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开物具有与降解/抑制靶蛋白相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物可以治疗或预防因目标蛋白聚集或积聚而导致的疾病或失调。

  公开号：

  WO2023097031A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  The invention provides novel heterocyclic compounds having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, D, R1to R4, and R6to R10are as described herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  公开号：

  WO2023285497A1

文献信息

• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water Catalysed by a Highly Active <i>C</i> ₂ ‐Symmetrical Bisprolinamide Organocatalyst
  作者：Joshua P. Delaney、Luke C. Henderson

  DOI：10.1002/adsc.201100667

  日期：2012.1

  A novel C2‐symmetrical bisprolinamide organocatalyst was synthesised and used to facilitate asymmetric direct aldol reactions in a water emulsion. Reactions were performed at room temperature with very low catalyst loadings (1–2.5 mol%) without the required use of additives, co‐catalysts or extended reaction times (24 h). This catalyst system was then used with a variety of aldehyde substrates showing

  合成了一种新型的C 2-对称双脯氨酰胺有机催化剂，并用于促进水乳液中的不对称直接羟醛反应。反应是在室温下以极低的催化剂负载量（1-2.5％摩尔）进行的，无需使用添加剂，助催化剂或延长反应时间（24小时）。然后，该催化剂体系与各种醛底物一起使用，显示出对苯甲醛与环己酮的良好反应通用性（dr范围为77/23至> 99/1，抗/ syn；ee范围为33％至> 99％）和中等范围的环戊酮（dr范围45/55至76/24，反/同步；ee范围从14％到68％）。还研究了超低催化剂负载量（0.1和0.05 mol％），表明催化剂的周转量约为1000。
• Synergistic effects within a C2-symmetric organocatalyst: the potential formation of a chiral catalytic pocket
  作者：Joshua P. Delaney、Hannah L. Brozinski、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c3ob27250h

  日期：——

  This study describes the synthesis of five novel C2-symmetric organocatalysts that facilitate the on-water asymmetric aldol reaction at low catalyst loading (1 mol%) without the use of additives. Each catalyst is composed of two diprolinamide units joined by a symmetric alkyl bridging group allowing for systematic modulation of catalytic site proximity. Typically, catalysts in this manuscript which bear the catalytic units in close proximity gave the best reaction outcomes in terms of conversion (up to >99%), diastereomeric ratio (4/96, syn/anti) and enantiomeric excess (up to 97%). This effect has been attributed to the assembly of a chiral pocket, facilitated by hydrogen bonding at the oil-in-water interface.

  本研究介绍了五种新型 C2 对称有机催化剂的合成，这些催化剂可在不使用添加剂的情况下，以较低的催化剂负载量（1 摩尔%）促进水上不对称醛醇反应。每种催化剂都由两个二烯丙基酰胺单元组成，并由一个对称的烷基桥基连接，从而可以系统地调节催化位点的邻近性。通常情况下，本手稿中催化位点距离较近的催化剂在转化率（高达 >99%）、非对映异构体比率（4/96，同/反）和对映异构体过量（高达 97%）方面的反应效果最好。这种效果归因于在水包油界面的氢键作用下形成的手性口袋。
• Ion-Tagged Prolinamide Organocatalysts for the Direct Aldol Reaction On-Water
  作者：Daniel J. Eyckens、Hannah L. Brozinski、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Sahar Naghashian、Luke C. Henderson

  DOI：10.1007/s10562-015-1630-4

  日期：2016.1

  Abstract A concise synthesis of two imidazolium ion-tagged prolinamide organocatalysts 3 and 4, varying in anionic component (CF3COO− and PF6−, respectively) is presented. The latter could be classified as an ionic liquid with a melting point of 66.3 °C, and glass transition temperature of 14.5 °C. The efficiency of each catalyst was compared via a direct aldol reaction revealing a large contrast in

  摘要介绍了两种咪唑鎓离子标记脯氨酰胺有机催化剂 3 和 4 的简明合成，它们的阴离子组分（分别为 CF3COO- 和 PF6-）不同。后者可归类为离子液体，熔点为 66.3 °C，玻璃化转变温度为 14.5 °C。每种催化剂的效率通过直接醇醛反应进行比较，揭示了催化性能的巨大差异，带有 PF6- 阴离子的催化剂更优越。最佳条件被确定为水上反应系统，底物范围确定了一系列所需的高转化率（高达 >99%）、d​​r（高达 98:2）和 er（高达 96 :4)。还介绍了这些催化剂在β-硝基苯乙烯共轭加成中的应用。图形摘要
• WO2024089272A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——