(2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 163431-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 163431-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃Si
• 分子量: 335.519
• InChiKey: IBOOACXSQLLGOX-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(2-甲氧基苯基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acromelic acid congeners: novel neuroexcitatory amino acids acting on glutamate receptor

  摘要：

  A general synthetic method of acromelic acid congeners was developed. Various C4-substituents of this family was introduced by the substitution reaction of the corresponding tosylate with diaryl copper lithium. Phenyl derivative 11 showed comparable excitatory activity with kainic acid, and o-anisyl derivative 12 had most potent activity in this family.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78802-2
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acromelic acid congeners: novel neuroexcitatory amino acids acting on glutamate receptor

  摘要：

  A general synthetic method of acromelic acid congeners was developed. Various C4-substituents of this family was introduced by the substitution reaction of the corresponding tosylate with diaryl copper lithium. Phenyl derivative 11 showed comparable excitatory activity with kainic acid, and o-anisyl derivative 12 had most potent activity in this family.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78802-2

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Siloxyproline in the Presence of Water
  作者：Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Norio Nagae、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.200700363

  日期：2007.12.17

  study, affording the aldol product with excellent diastereo- and enantioselectivities, these two catalysts generating opposite enantiomers. Water affects the selectivity, and poor results are obtained under neat reaction conditions or in dry organic solvents. More than three equivalents of water are required for the best diastereo- and enantioselectivities, while three equivalents is the recommended amount

  已经开发了基于脯氨酸的有机催化剂，用于在水存在下醛和酮的高度对映选择性，直接的醛醇缩合反应。尽管已证明几种表面活性剂-脯氨酸组合的催化剂有效，但具有疏水部分的脯氨酸衍生物，例如反式-甲硅烷氧基-L-脯氨酸和顺-甲硅烷氧基-D-脯氨酸，可以容易地从相同的市售4-羟基-已经发现，L-脯氨酸是这项研究中最有效的有机催化剂，为醛醇产物提供了极佳的非对映体和对映体选择性，这两种催化剂产生相反的对映体。水会影响选择性，在纯净的反应条件下或在干燥的有机溶剂中，收效差。为了获得最佳的非对映选择性和对映选择性，需要超过三当量的水，从综合的角度来看，建议的当量为三当量。反应在有机相中进行，并且也在大量水的存在下进行。描述了在包括纯化步骤在内的最少使用有机溶剂的情况下大规模制备羟醛的方法。
• The synthesis and conformation of dihydroxy-cyclo(d-Pro-l-Pro-d-Pro-l-Pro)
  作者：Scott R. Gilbertson、Robert V. Pawlick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00022-5

  日期：1995.2

  The first synthesis of a derivative of cyclo(d-Pro-l-Pro-d-Pro-l-Pro) is reported. The convergent route to the molecule is amenable to the synthesis of gram quantities of the desired compound. The cyclization of the linear tetramer was found to give specifically one conformation of the 12 member macrocycle. The structural assignment, by 2D NMR, of the favored conformation is also reported.

  报道了环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的衍生物的第一合成。到达分子的收敛途径适合于合成克量的所需化合物。发现线性四聚体的环化特别地给出了12元大环的一种构象。还报道了通过2D NMR的有利构象的结构分配。