N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis[(benzyloxycarbonyl)methyl]amino]-3-hydroxypropylamine | 288582-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis[(benzyloxycarbonyl)methyl]amino]-3-hydroxypropylamine
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-4-[[(2R)-2-[bis(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-3-hydroxypropyl]-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 288582-57-0
• 化学式: C₅₁H₅₅N₃O₁₁
• 分子量: 886.011
• InChiKey: SFROKGBZBUEIRW-VANFPJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis[(benzyloxycarbonyl)methyl]amino]-3-hydroxypropylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到N-[carboxymethyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(carboxy)-N-[carboxymethyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis(carboxymethyl)amino]-3-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]pyrrolidinyl]]-(2R)-N,N-[bis[(benzyloxycarbonyl)methyl]amino]-3-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g

文献信息

• Preparation of Functionalized, Conformationally Constrained DTPA Analogues from <scp>l</scp>- or <scp>d</scp>-Serine and <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline. Hydroxymethyl Substituents on the Central Acetic Acid and on the Backbone
  作者：I. Fraser Pickersgill、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo000071g

  日期：2000.6.1

  acetic acid or on the backbone are described. Key synthetic steps include (i) displacement of the 4-hydroxyl group of N-BOC-trans-4-hydroxy-L-proline benzyl ester, via activation as the triflate, with suitable amines derived from L- or D-serine, (ii) the low-temperature alkylation of diethylenetriamines with the triflate of benzyl glycolate, thereby minimizing competitive lactamization, to give DTPA pentabenzyl

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。