2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 865469-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 865469-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WUSLESPGACPUQC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氟-1-脯氨酸的合成和构象性质。

  摘要：

  氟化脯氨酸衍生物在医学化学，结构生物化学到有机催化等领域都有广泛的应用。根据脯氨酸3-或4-位上单氟化的立体化学，引入了对脯氨酸构象性质的不同影响（环折叠，顺式/反式异构化）。在3位和4位氟化时，取决于相对的立体化学，会发生匹配或错配的作用。在这里，我们全面报告了四种可能的3,4-二氟-1-脯氨酸非对映异构体中的三种的合成和构象性质。（3 S，4 S）-和（3R，4 R）-二氟-1-脯氨酸，显示出与它们各自的单氟化祖细胞相同的数量级上的环褶皱和顺式/反式比例，尽管酰胺的顺式/反式异构化速率明显加快。因此，所报道的类似物扩展了可用的氟化脯氨酸类似物的范围，作为调整脯氨酸独特的构象和动力学性质的工具，从而可以探究其在例如蛋白质稳定性或折叠中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02920
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯 在 N,N-二甲基氨乙基乙二醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种氮杂五元环并三元环羧酸酯衍生物及其盐的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过五步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，ee值高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。

  公开号：

  CN114605310A

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• [EN] CARBOCYCLIC PROLINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE CARBOCYCLIQUES
  申请人：INCEPTION 4 INC

  公开号：WO2017222914A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is directed to novel carbocyclic prolinamide derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of age-related macular degeneration (AMD) and related diseases of the eye. These diseases include dry-AMD, wet-AMD, geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells. The invention disclosed herein is further directed to methods of prevention, slowing the progress of, and treatment of dry-AMD, wet-AMD, and geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells, comprising: administration of a therapeutically effective amount of compound of the invention. The compounds of the invention are inhibitors of HTRA1. Thus, the compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of a wide range of diseases mediated (in whole or in part) by HTRA1. The compounds of the invention are also useful for inhibiting HTRA1 protease activity in an eye or locus of an arthritis or related condition.

  这项发明涉及一种新型的Formula (I)的碳环脯氨酰胺衍生物，以及在预防（例如，延缓或降低发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）与眼睛相关的年龄相关性黄斑变性（AMD）和相关疾病方面有用的药用盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和前药。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜脉络膜病变以及视网膜或光感受器细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜脉络膜病变以及视网膜或光感受器细胞的方法，包括：给予所述发明的化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRA1的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗通过HTRA1（全部或部分）介导的广泛疾病方面有用。本发明的化合物还可用于抑制眼睛或关节炎或相关疾病部位的HTRA1蛋白酶活性。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Design and synthesis of plant cyclopeptide Astin C analogues and investigation of their immunosuppressive activity
  作者：Fei Li、Xi-Xi Guo、Guang-Zhi Zeng、Wei-Wei Qin、Bo Zhang、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.050

  日期：2018.8

  Astin C analogues containing D-amino acid residues, hydrophobic long-chain alkyl substituents, and aryl substituents performed better than those carrying hydrophilic amino acid residues and short-chain alkyl substituents. Moreover compounds 15, 16, and 17 had no immunosuppressive activity, which suggested that cis-3,4-dichlorinated proline played an important role in the immunosuppressive activity of Astin

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用