N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-L-serine benzyl ester | 288582-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-L-serine benzyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-[[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 288582-33-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 498.576
• InChiKey: RRLLTNSEBNFXAF-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-L-serine benzyl ester 在 phosphate buffer 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4S)-4-{((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-hydroxy-ethyl)-[2-(bis-benzyloxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g
• 作为产物：
  描述：

  丝氨酸苄酯盐酸盐 、 N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到N-[(2S,4S)-4-[2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidinyl]]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-或D-丝氨酸和反式-4-羟基-L-脯氨酸制备功能化，构象受限的DTPA类似物。中央乙酸和主链上的羟甲基取代基。

  摘要：

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。

  DOI：

  10.1021/jo000071g

文献信息

• Preparation of Functionalized, Conformationally Constrained DTPA Analogues from <scp>l</scp>- or <scp>d</scp>-Serine and <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline. Hydroxymethyl Substituents on the Central Acetic Acid and on the Backbone
  作者：I. Fraser Pickersgill、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo000071g

  日期：2000.6.1

  acetic acid or on the backbone are described. Key synthetic steps include (i) displacement of the 4-hydroxyl group of N-BOC-trans-4-hydroxy-L-proline benzyl ester, via activation as the triflate, with suitable amines derived from L- or D-serine, (ii) the low-temperature alkylation of diethylenetriamines with the triflate of benzyl glycolate, thereby minimizing competitive lactamization, to give DTPA pentabenzyl

  描述了构象受限的二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物的对映体和非对映体特异性合成物，它们在中央乙酸或主链上被羟甲基连接基取代基官能化。关键的合成步骤包括（i）用三氟甲磺酸酯活化，用衍生自L-或D-丝氨酸的合适胺置换N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸苄酯的4-羟基基团，（ ii）用乙二醇酸苄酯的三氟甲磺酸酯对二亚乙基三胺进行低温烷基化，从而将竞争性内酰胺化减至最少，从而得到DTPA五苄基酯，以及（iii）在非常温和的氢解条件下脱保护得到相应的DTPA类似物。