(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(N-benzyloxycarbonyl)aminoproline | 874162-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(N-benzyloxycarbonyl)aminoproline
• 英文别名: (2S,4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyloxycarbonyl)proline；(2S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline；N-Boc-cis-(2S,4S)-4-benzyloxycarbonylamino-proline；Boc-Pro(4(S)-NH(Cbz))-OH；N-Boc-cAmp(Cbz)-OH；(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 874162-99-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: KFRRDHBQRJQRRO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(N-benzyloxycarbonyl)aminoproline 在 N-甲基吗啉 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.34h， 生成 N-Boc-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(N-benzyloxycarbonyl)aminoproline
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010

文献信息

• A Cyclopeptide-Derived Molecular Cage for Sulfate Ions That Closes with a Click
  作者：Thomas Fiehn、Richard Goddard、Rüdiger W. Seidel、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/chem.201000308

  日期：2010.6.25

  sandwich‐type complexes formed between a cyclopeptide with alternating L‐proline and 6‐aminopicolinic acid subunits and inorganic anions can be stabilized by covalently linking a tris‐alkyne and a tris‐azide derivative of this peptide through copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The resulting triply linked bis‐cyclopeptide can interact with anions such as sulfate ions in aqueous solution by including

  环肽与交替的L之间形成2：1三明治型复合物脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基和无机阴离子可通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应共价连接该肽的三炔和三叠氮化物衍生物来稳定。产生的三键连接的双环肽可以与阴离子如水溶液中的硫酸根离子发生相互作用，方法是将它们包含在两个环肽环之间的空腔中，在那里它们可以形成与内表面分布的酰胺NH基团的氢键。该系统的结合动力学与仅包含一个接头的双环肽的结合动力学显着不同，因为客体交换的速度相当慢。在热力学上，三联双环肽的硫酸盐配合物的稳定性接近H的log  K a值为62 O /通道3OH 1：1（v / v），但是仅比柔韧性更高的单连接类似物的亲和力大大约一个数量级。滴定量热法表明，这种行为主要是由于连接子数量增加时，结合焓从放热变为吸热。NMR光谱和X射线晶体学的结果表明，单键和三键连接的双环肽在与硫酸根离子形成的络合物中采用相似的构象，但该络合物的形成在焓上对笼子不
• Synthesis and structural study of highly constrained hybrid cyclobutane-proline γ,γ-peptides
  作者：Raquel Gutiérrez-Abad、Daniel Carbajo、Pau Nolis、Carles Acosta-Silva、Juan A. Cobos、Ona Illa、Miriam Royo、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1007/s00726-011-0912-4

  日期：2011.8

  Two diastereomeric series of hybrid γ,γ-peptides derived from conveniently protected derivatives of (1R,2S)- and (1S,2R)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid and cis-4-amino-l-proline joined in alternation have efficiently been prepared through convergent synthesis. High-resolution NMR experiments show that these compounds present defined conformations in solution affording very compact

  由（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸和顺式-通过收敛合成已经有效地制备了交替连接的4-氨基-1-脯氨酸。高分辨率NMR实验表明，这些化合物在溶液中呈现确定的构象，由于内部和内部残基之间存在氢键合环，因此结构非常紧凑。含（R，S）-环丁烷的肽比（S，R）非对映体。另外，所有这些γ-肽具有高聚集趋势，从而提供纳米级大小的囊泡，如通过透射电子显微镜所证实的那样，当放置数天时它们是稳定的。
• Anion binding of a neutral bis(cyclopeptide) in water–methanol mixtures containing up to 95% water
  作者：Fabian Sommer、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c4ob01497a

  日期：——

  Selectivity of a synthetic anion receptor reverses from strongly coordinating sulfate to weakly coordinating iodide anions upon increasing the water content of the solution.

  在溶液中水含量增加时，合成阴离子受体的选择性从强配位硫酸根逆转为弱配位碘离子。
• (S)-N-苯基-1-(吡啶-2-基)吡咯烷-2-甲酰胺衍生物
  申请人：上海翊石医药科技有限公司

  公开号：CN116332905A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及一种(S)‑N‑苯基‑1‑(吡啶‑2‑基)吡咯烷‑2‑甲酰胺衍生物及其在治疗和/或预防癌症上的用途，以及包含所述衍生物的组合物以及制备方法。
• The<i>cis</i>-4-Amino-<scp>l</scp>-proline Residue as a Scaffold for the Synthesis of Cyclic and Linear Endomorphin-2 Analogues
  作者：Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Azzurra Stefanucci、Federica Feliciani、Cristina Campestre、Luisa Mannina、Anatoly P. Sobolev、Gino Lucente、Peg Davis、Josephine Lai、Shou-Wu Ma、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm201402v

  日期：2012.4.12

  Endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) is an endogenous tetrapeptide that combines potency and efficacy with high affinity and selectivity toward the mu opioid receptor, the most responsible for analgesic effects in the central nervous system. The presence of the Pro(2) represents a crucial factor for the ligand structural and conformational properties. Praline is in fact an efficient stereochemical spacer, capable of inducing favorable spatial orientation of aromatic rings, a key factor for ligand recognition and interaction with receptors. Here the Pro(2) has been replaced by 4(S)-NH2-2(S)-proline (cAmp), a proline/GABA cis-chimera residue. This bivalent amino acid maintains the capacity to influenc the tetrapeptide conformation and offers the opportunity to generate new linear models and unusually constrained cyclic analogues characterized by an N-terminal Tyr bearing a free alpha-amino group. The results indicate that the new analogues do not show affinity for both delta and kappa opioid receptors and bind only poorly to the mu receptors (for cyclopeptide 9: K-i(mu) = 660 nM; GPI (IC50) = 1.4% at 1 mu M; for linear tetrapeptide acid 13: K-i(mu) = 2000 nM; GPI (IC50) = 0% at 1 mu M; for linear tetrapeptide amide 15: K-i(mu) = 310 nM; GPI (IC50) = 894 nM).