N-Boc-4,5-dehydroproline benzyl ester | 565185-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4,5-dehydroproline benzyl ester
• 英文别名: N-Boc-4,5-dehydroproline benzylester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 565185-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: AJTZNZUDUNPSKU-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4,5-dehydroproline benzyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₇H₃₆N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成5-杂芳基取代的脯氨酸，可用于控制肽键的几何形状

  摘要：

  已经开发了杂芳基系统与环状烯氨基甲酸酯的通用非对映选择性弗瑞德-克来福特烷基化反应，以高收率制备5-杂芳基取代的脯氨酸类似物。这些杂环束缚的环状氨基酸构件在许多生物活性分子中构成重要的结构基序。通过NMR对含5-呋喃基取代的脯氨酸的肽进行溶液构象研究，探讨了取代对脯氨酸顺/反异构化的影响。构象分析表明，肽键被限制在排他性反式构象中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00863
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物环肽Astin C类似物的设计与合成及其免疫抑制活性的研究

  摘要：

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.050

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• Synthesis of new aza-bicyclic 2-isoxazolines by 1,3-dipolar cycloaddition of endocyclic enecarbamates and enamides with nitrile oxides
  作者：Valderes Moraes de Almeida、Rosiel José dos Santos、Alexandre José da Silva Góes、José Gildo de Lima、Carlos Roque Duarte Correia、Antônio Rodolfo de Faria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.096

  日期：2009.2

  4-b]pyrrolidines, and 4,5-dihydroisoxazole[5,4-b]piperidines were synthesized in a highly regioselective manner through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 5- and 6-membered endocyclic enecarbamates and enamides with several nitrile oxides in good to excellent yields. Hydrogenolysis of 5- and 6-membered Cbz-cycloadducts led to secondary amines, which presented distinctive stabilities. 2-Isoxazoline

  新型的氮杂双环2-异恶唑啉，4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]吡咯烷和4,5-二氢异恶唑[5,4- b ]哌啶以高度区域选择性的方式通过1,3-偶极合成5元和6元环内氨基甲酸酯和酰胺与几种腈氧化物的环加成反应，收率良好或优异。5元和6元Cbz-环加合物的氢解反应生成仲胺，具有独特的稳定性。通过N-苯甲酰化，然后仲胺的氨解，或直接从环加合物的氨解，以高收率获得了2-异恶唑啉双酰胺。
• Regioselective Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Bis(heteroaryl)methane (BHM)-Containing Amino Acids
  作者：Rafat Ali、Mohd. Zisan Ahamad、Shalini Singh、Wahajul Haq

  DOI：10.1002/ejoc.201900043

  日期：2019.2.28

  The regioselective synthesis of bis(heteroaryl)methane (BHM)‐containing amino acids has been developed. The BHM is considered as a versatile scaffold in a number of biological applications. It has been demonstrated that this approach is also applicable to the synthesis of unsymmetrical bis‐indolylmethanes (BIMs) prototype equally well. These interesting and highly useful amino acids are obtained in

  已经开发了含双（杂芳基）甲烷（BHM）氨基酸的区域选择性合成方法。在许多生物学应用中，BHM被认为是一种多功能支架。业已证明，该方法同样适用于不对称双吲哚基甲烷（BIM）原型的合成。使用大量可用的反应物和试剂，可以以极好的收率和纯度获得这些有趣且高度有用的氨基酸。
• US9902693B2
  申请人：——

  公开号：US9902693B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• Design and synthesis of plant cyclopeptide Astin C analogues and investigation of their immunosuppressive activity
  作者：Fei Li、Xi-Xi Guo、Guang-Zhi Zeng、Wei-Wei Qin、Bo Zhang、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.050

  日期：2018.8

  Astin C analogues containing D-amino acid residues, hydrophobic long-chain alkyl substituents, and aryl substituents performed better than those carrying hydrophilic amino acid residues and short-chain alkyl substituents. Moreover compounds 15, 16, and 17 had no immunosuppressive activity, which suggested that cis-3,4-dichlorinated proline played an important role in the immunosuppressive activity of Astin

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用