N-乙酰-D-甘露糖胺 | 7772-94-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰-D-甘露糖胺
• 中文别名: N-乙酰-D-氨基甘露糖；N-乙酰-D-甘露糖胺单水
• 英文名称: N-acetyl-β-D-mannosamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannogpyranose；2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranose；N-acetyl-β-mannosamine；N-acetyl-D-mannosamine；N-acetyl mannosamine；N-acetylmannosamine；beta-D-N-Acetylmannosamine；N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 7772-94-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°C (dec.)
• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329985
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，N-乙酰-D-半乳糖胺（ManNAc，即N-乙酰β-半乳糖胺）是唾液酸的前体。研究表明，它能改善与年龄相关的突触传递和长期增强效应（LTP）的衰退。因此，N-乙酰-D-半乳糖胺可能成为治疗认知功能障碍的一种潜在疗法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 indium 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-4-acetamido-5-hydroxy-3-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxy-D-neuraminic Acid (Neu5Ac2en, DANA): Synthesis and Inhibition of Viral and Bacterial Neuraminidases

  摘要：

  Inhibition of neuraminidases from Influenza A and Salmonella typhimurium is shown by the carbocyclic compound 2, whereas its double-bond isomer 1 hardly binds to these enzymes. The cyclohexenes 1 and 2 were prepared from N-acetyl-D-mannosamine in 18 steps in 2.6 and 1.6 % yields, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1732::aid-anie1732>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 N-acetylneuraminic acid aldolase 作用下， 生成 N-乙酰-D-甘露糖胺 、 sodium pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Generation and In Situ Screening of a Dynamic Combinatorial Library of Sialic Acid Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3405::aid-anie3405>3.0.co;2-p

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• [EN] NEW POTENT SIALYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE SIALYLTRANSFÉRASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2019145562A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to anew class of sialyltransferase inhibitors. The class features a carbamate or similar moiety on the amine of a neuraminic acid derivative. Such inhibitors are suitable for use as a medicament, for example for treating, preventing, or delaying bacterial infection, viral infection, cancer, a disorder of sialic acid metabolism, or an autoimmune disease.

  本发明涉及一种新型唾液酸转移酶抑制剂类。该类别在神经氨酸衍生物的胺基上具有氨基甲酸酯或类似的基团。这种抑制剂适用于用作药物，例如用于治疗、预防或延缓细菌感染、病毒感染、癌症、唾液酸代谢紊乱或自身免疫疾病。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• [EN] BOLA-AMPHIPHILIC COMPOUNDS AND THEIR USES FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BOLA-AMPHIPHILES ET LEURS UTILISATIONS POUR DES APPLICATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016055493A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to bola-amphiphilic compounds and their uses for biomedical application. The invention particularly relates to the use of bola-amphiphilic compounds for providing low molecular weight gels (LMWG), useful, in particular, as culture media for animal or human cells, or as biocompatible material for biomedical applications.

  这项发明涉及到双链两性分子化合物及其在生物医学应用中的用途。该发明特别涉及双链两性分子化合物的应用，用于提供低分子量凝胶（LMWG），特别适用于作为动物或人类细胞的培养基，或作为生物医学应用的生物相容材料。