methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]a-ManNAc1Me；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: MBOCXFKGIJZZBE-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-acetyl-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰化2-乙酰乙酰胺-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。

  DOI：

  10.1080/07328300601039351
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 在 吡啶 、 Dowex 50 (H⁺) 作用下， 反应 51.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰化2-乙酰乙酰胺-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要使用酸性离子交换树脂作为催化剂，通过费歇尔方法将2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖（1）糖基化，得到α-甲基糖苷2。脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（2）已在各种反应条件下进行了研究。将两种部分聚乙烯吡咯烷化的产品进行了额外的乙酰化处理。通过NMR光谱确定所有结构。X射线分析确定了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-α-D-甘露吡喃糖苷的结构（4）。

  DOI：

  10.1080/07328300601039351