N-乙酰-D-甘露糖胺 | 3615-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰-D-甘露糖胺
• 中文别名: N-乙酰-D-甘露糖胺一水合物；N-乙酰基-β-D-甘露糖胺
• 英文名称: N-acetyl-D-mannosamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose；D-N-acetylmannosamine；N-acetyl mannosamine；N-acetylmannosamine；ManNAc；2-acetylamino-D-2-deoxy-mannose；N-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl)acetamide；N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
• CAS: 3615-17-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: MBLBDJOUHNCFQT-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble (water)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-乙酰基-β-D-甘露糖胺属于糖类衍生物，可用作生化试剂。

生物活性

N-乙酰-D-甘露糖胺（ManNAc）是N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的必需前体，并且是细菌荚膜聚唾液酸（PA）的特异性单体。ManNAc 分别通过 GNE 和 GlcNAc 2-差向异构酶（肾素结合蛋白，RnBP）代谢成 ManNAc-6-磷酸和葡萄糖脑苷脂（GlcNAc）。此外，N-乙酰-D-甘露糖胺及其衍生物能够激活食欲素神经元中的 hypocretin (HCRT) 基因表达，为神经疾病的研究提供了潜在的可能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-甘露糖胺 在 recombinant Neisseria meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 recombinant MBP-Δ30vST3Gal-I-His6 、 recombinant sialic acid aldolase from Escherichia coli K₁₂ 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-methylumbelliferyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx

  摘要：

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq172
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 aldolase 作用下， 以90%的产率得到N-乙酰-D-甘露糖胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of the 9-Deoxy- 9-fluoro-[3-¹³C]-NeuAc-α-(2→6)-[U-¹³C]-Gal-β- Sequence on an Intact Glycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982950e

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] N-SUBSTITUTED MANNOSAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS N-SUBSTITUÉS DE MANNOSAMINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012140576A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of the formula (I) wherein R1 is a group removable by hydrogenolysis,and wherein R2 is OH or R2 is -NHR3 wherein R3 is a group removable by hydrogenolysis. The compound can be made from fructose by a Heyns-rearrangement. The compound can be used then to make - free D-mannosamine or its salts, - D-mannosamine building blocks and mannosamine containing oligo- or polysaccharides, - N-acetyl-D-mannosamine and its hydrates and solvates, - neuraminic acid derivatives and, - viral neuraminidase inhibitors.

  公式(I)的化合物，其中R1是可通过氢解去除的基团，且其中R2是OH或R2是-NHR3，其中R3是可通过氢解去除的基团。该化合物可以通过Heyns重排从果糖制备。然后，该化合物可用于制备无游离α-D-甘露糖胺或其盐，α-D-甘露糖胺构建块和含甘露糖胺的寡糖或多糖，N-乙酰-D-甘露糖胺及其水合物和溶剂化物，神经氨酸衍生物以及病毒神经氨酸酶抑制剂。
• TARGETED NANOPREPARATION OF MANNOSE, AND PREPARATION THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHENGDU RIBOCURE PHARMATECH COMPANY LIMITED

  公开号：US20210196832A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the field of pharmaceutical preparations, in particular, to a mannose modified targeting nano-preparations, a composition for preparing nano-preparations, a targeting element, a targeting vector, a prepared targeting drug and a preparation method and the application thereof. The described nano-preparations with targeting function is composed of the targeting ligand mannose and its derivatives, nano-preparations and main drug components, and the described targeting material is linked with the spacer material, and then linked with the nano-preparations material to prepare the nano-preparations. The targeting nano-preparations in the present invention has good targetability of mannose receptor, can effectively bond with mannose receptor on target cell. Moreover, the preparation method has universality, can be used for synthesizing a variety of targeting nano-preparations, and is conducive to purification and characterization.

  本发明涉及制药制剂领域，具体地说，涉及一种甘露糖修饰靶向纳米制剂，用于制备纳米制剂的组合物，靶向元素，靶向载体，制备的靶向药物以及其制备方法和应用。所述具有靶向功能的纳米制剂由靶向配体甘露糖及其衍生物、纳米制剂和主要药物成分组成，所述靶向材料与间隔材料连接，然后与纳米制剂材料连接以制备纳米制剂。本发明的靶向纳米制剂具有良好的甘露糖受体靶向性，能够有效地与靶细胞上的甘露糖受体结合。此外，制备方法具有普适性，可用于合成各种靶向纳米制剂，并有利于纯化和表征。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• [EN] NEW POTENT SIALYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PUISSANTS DE SIALYLTRANSFÉRASE
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2019145562A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to anew class of sialyltransferase inhibitors. The class features a carbamate or similar moiety on the amine of a neuraminic acid derivative. Such inhibitors are suitable for use as a medicament, for example for treating, preventing, or delaying bacterial infection, viral infection, cancer, a disorder of sialic acid metabolism, or an autoimmune disease.

  本发明涉及一种新型唾液酸转移酶抑制剂类。该类别在神经氨酸衍生物的胺基上具有氨基甲酸酯或类似的基团。这种抑制剂适用于用作药物，例如用于治疗、预防或延缓细菌感染、病毒感染、癌症、唾液酸代谢紊乱或自身免疫疾病。

表征谱图