2-isopropyl-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate | 256637-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Isopropyl-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate；(5-methyl-2-propan-2-ylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 256637-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: XYLSVYLYBHXUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 一氧化碳 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 2-isopropyl-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Modulation of thermo-transient receptor potential (thermo-TRP) channels by thymol-based compounds

  摘要：

  A series of thirty-three thymol, p-cymene-3-carboxylic acid, and 3-amino-p-cymene derivatives was synthesized and tested on TRPA1, TRPM8, and TRPV3 channels. Most of them acted as strong modulators of TRPA1, TRPM8, and TRPV3 channels with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of thymol and related monoterpenoids. Some of the compounds examined, that is, 3c, 4e, f, 6b, and 8b exhibited an appreciable subtype-selectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.055
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 百里酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-isopropyl-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k

文献信息

• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• Reduction of sulfonates and aromatic compounds with the NiCl2·2H2OLi-arene (cat.) combination
  作者：Gabriel Radivoy、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00893-5

  日期：1999.12

  A series of alkyl mesylates, dimesylates and alkyl or aryl triflates have been reduced to the corresponding hydrocarbons with nickel(II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (10 mol%) in THF at room temperature. This methodology applied to enol triflates allowed the preparation of olefins or alkanes depending on the amount of the Ni(II) salt used. The reduction

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。
• Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl and Vinyl Triflates by in situ Generated Carbon Monoxide under Microwave Irradiation
  作者：Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1055/s-2006-926288

  日期：——

  An operationally simple hydroxycarbonylation of aryl and vinyl triflates to the corresponding carboxylic acids with a palladium-mediated microwave system was carried out in water.

  在水相中，利用钯催化的微波系统，对芳基和乙烯基三氟磺酸酯进行操作简便的羟基羰基化反应，制备相应的羧酸。
• The Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Sreekumar Vellalath、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201300120

  日期：2013.4.15

  In straitened circumstances: In an asymmetric version of the acid‐catalyzed acetalization of aldehydes, a novel member of the chiral confined Brønsted acid family significantly outperformed previously established catalysts, providing cyclic acetals with excellent enantioselectivity (see scheme; Ar=2‐iPr‐5‐MeC6H3).

  在僵化的情况下：在醛的酸催化乙缩醛的不对称形式中，手性约束布朗斯台德酸家族的新型成员显着优于以前建立的催化剂，提供了具有出色对映选择性的环状环状缩醛（见方案; Ar = 2- i Pr- 5-MeC 6 H 3）。