2,4-dimethyl-1,5-diphenylpropan-1,5-dione | 1585-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpropan-1,5-dione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；α.ε-Dioxo-β.δ-dimethyl-α.ε-diphenyl-pentan；2,4-Dimethyl-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion；β.δ-Dibenzoyl-pentan
• CAS: 1585-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• mdl: MFCD00520685
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LAAOMAJJNYSLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1,5-diphenylpropan-1,5-dione 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的异构化-甲基化将一元醇将烯丙醇转化为α-甲基酮。

  摘要：

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02900
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-2,6-diphenyl-3,7-dioxa-bicyclo<3.3.1>nonan-2,6-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpropan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Tilichenko,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 440 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• α-Methylation of Ketones with Methanol Catalyzed by Ni/SiO₂ -Al₂ O₃
  作者：Aubin Charvieux、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201900602

  日期：2019.6.16

  The α‐methylation of ketones with methanol is a challenging topic due to the high dehydrogenation energy of methanol. Herein, we demonstrate that a range of ketones could be efficiently alkylated with methanol using a cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3 catalyst. A cross‐benzylation‐methylation of acetophenone is also reported.

  由于甲醇的高脱氢能，酮与甲醇的α-甲基化是一个具有挑战性的话题。本文中，我们证明了使用便宜且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3催化剂可以用甲醇有效地烷基化一系列酮。还报告了苯乙酮的交叉苄基甲基化。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Superbase-Promoted Selective Cascade Cyclization Reaction of 1,5-Diketones with Acetylenes to Methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201201700

  日期：2013.4

  1,5-Diketones are readily cyclized in the presence of various alkali-metal superbases with acetylenes at 70 °C in a one-pot cascade reaction to give methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes in up to 92 % yield. In the case of symmetrical 1,5-diketones, only one diastereomer is formed, whereas unsymmetrical diketones afford two diastereomers in a ratio corresponding to that of the starting ketones.

  1,5-二酮在各种碱金属超强碱存在下与乙炔在 70 °C 的一锅级联反应中很容易环化，得到高达 92% 的亚甲基-6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷屈服。在对称的 1,5-二酮的情况下，仅形成一种非对映异构体，而不对称的二酮以对应于起始酮的比例提供两种非对映异构体。该结果表明关键的级联环化序列是立体选择性的。
• Short and simple synthesis of chelating bis-ethers and bis-amines in the bicyclo[3.3.1]nonane series
  作者：Felix H.V. Chau、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.038

  日期：2006.4

  A remarkably simple process for the synthesis of a series of rigid bicyclic diethers and diamines is described.

  描述了一种合成一系列刚性双环二醚和二胺的非常简单的方法。