3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 | 14918-80-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methyl-2-butenal
• 英文别名: 2-methyl-4-acetoxy-2-butenal；β-Formyl-crotylacetat；3-Formylcrotyl acetate；(3-methyl-4-oxobut-2-enyl) acetate
• CAS: 14918-80-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LPDDKAJRWGPGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C
• 沸点：
  95-97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-6,10,15,19-tetramethyl-21-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)henicosa-1,4,6,8,10,12,14,16,18,20-decaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  柠檬黄素类似物的合成及其清除自由基的活性

  摘要：

  Citranaxanthin 及其类似物通过 C5 单元延伸合成取代的共轭多烯。它们的自由基清除活性通过 1,1-二苯基-2-苦基肼基分光光度法测定。结果表明新化合物具有抗氧化活性。三种新的类似物比柠檬黄素具有更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14580338203147
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-3-丁烯 在 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~300.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤：(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛；(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得，工艺路线短，方法经济有效。

  公开号：

  CN108707076A
• 作为试剂：
  描述：

  chloro-[(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]-triphenyl-lambda5-phosphane 、 3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 在 3-甲酰基丁-2-烯基乙酸酯 作用下， 生成 O15-乙酰基视黄醇
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4117-4118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 1,3-Dienes to Highly Enantioenriched β,γ-Unsaturated Aldehyes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol102797t

  日期：2011.1.7

  Regioselective and enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,3-dienes with chiral bisdiazaphospholane ligands yields β,γ-unsaturated aldehydes that retain a C═C functionality for further conversion. The reaction conditions are mild, featuring low catalyst loadings (0.5 mol %), pressures readily obtained in glass bottles, and convenient reaction times (1.5−12 h). Optimized reaction conditions

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。
• 4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06350876B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• [EN] PREPARATION OF 4-ACETOXY-2-METHYLBUTANAL BY CATALYTIC CARBON CARBON DOUBLE BOND HYDROGENATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE 4-ACÉTOXY-2-MÉTHYLBUTANAL PAR HYDROGÉNATION CATALYTIQUE D'UNE LIAISON DOUBLE CARBONE-CARBONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2012098067A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a new way for the production of 4-acetoxy-2-methyl- butanal, wherein a non-acidic catalytic system is used.

  本发明涉及一种生产4-乙酰氧基-2-甲基丁醛的新方法，其中使用非酸性催化系统。
• 一种惕各醛衍生物的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108002967B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明提供一种惕各醛衍生物的制备方法，包括如下步骤：如下式(I)的异戊烯衍生物在催化剂存在下经催化氧化生成如下式(II)的惕各醛衍生物，所述催化剂为非金属氧化物：其中，式(I)或式(II)中的R选自脂肪烃基、芳基、芳烷基、卤素、酯基、酰氧基、酰胺基或烷氧基。本发明提供的惕各醛衍生物的制备方法，具有反应步骤少、流程简单、原料价廉易得等特点。
• 一种维生素A乙酸酯的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112961088B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供一种维生素A乙酸酯新型制备方法，该方法步骤包括：1‑溴‑2‑氯乙烷原位制备格氏试剂后和五碳醛反应，制备得到3‑甲基‑6氯‑2,4‑己二烯醇乙酸酯，3‑甲基‑6‑氯‑2,4‑己二烯醇乙酸酯再经过一步原位格氏反应和β‑紫罗兰酮反应得到维生素A乙酸酯，本工艺提供了一条C13+C7维生素A乙酸酯合成路线，避免了三苯基氧膦的产生，同时使用改性固体酸催化，避免了VA变质，提高了维生素A乙酸酯的收率，降低了工艺成本，反应工艺环保，有利于工业化生产。