4-hydroxy prenyl acetate | 57152-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy prenyl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-methyl-2-buten-1-ol；(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl) acetate
• CAS: 57152-93-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WSBIBTVBOUYRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy prenyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到(E/Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 cerium(IV) sulphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到4-hydroxy prenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744

文献信息

• Preparation of regio- and stereoisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols and identification of esterifying groups in natural (bacterio)chlorophylls
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kota Nomura、Tadashi Mizoguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.002

  日期：2017.12

  All regioisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols possessing the C2C3 double bond were prepared as authentic samples. The synthetic C20-isoprenoid alcohols were separated well by gas chromatography. Based on the chromatographic analysis, the enzymatic reduction pathway of a geranylgeranyl group was investigated to identify the last stage of (bacterio)chlorophyll biosynthesis in phototrophs. The

  制备所有具有C 2 C 3双键的区域异构二-和四氢香叶基香叶醇作为真实样品。通过气相色谱法很好地分离了合成的C 20-异戊二烯醇。基于色谱分析，研究了香叶基香叶基的酶促还原途径，以鉴定光养生物中（细菌）叶绿素生物合成的最后阶段。通过从C10 C11到C10H C11（S）H的第一次区域和立体有择加氢，从C6 C7到C6H C7（S）H的第二次和第三C14 C15到C14H的区域和立体有针对性的加氢，将香叶基香叶基三倍还原为植酸基。C15H。还原序列的鉴定完成了天然存在的叶绿素a和细菌叶绿素a的生物合成途径，所述叶绿素a和细菌叶绿素a具有在17-丙酸酯残基中的酯化部分的植酸基。
• Caulerpenyne and Related Bis-enol Esters Are Novel-Type Inhibitors of Human 5-Lipoxygenase
  作者：Phillipp Richter、Gregor Schubert、Anja Maria Schaible、Levent Cavas、Oliver Werz、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/cmdc.201402065

  日期：2014.4.11

  a structurally simplified inhibitor is introduced. The modes of 5‐LO inhibition by CYN and the synthetic inhibitors cannot be assigned to any of the known categories of lipoxygenase inhibitors. These compounds clearly interfere directly with 5‐LO and represent rather small and flexible molecules, with unique structures among 5‐LO inhibitors identified thus far.

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。
• Process for producing vitamin A derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05424478A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  The present specification relates to an industrially advantageous process for producing vitamin A derivatives which are useful as medicaments, feed additives, food additives and the like. The process provides vitamin A derivatives, particularly all-trans vitamin A derivatives in high yield and purity.

  本规范涉及一种工业上有利的生产维生素A衍生物的过程，该衍生物可用作药物、饲料添加剂、食品添加剂等。该过程可高产高纯度地提供维生素A衍生物，特别是全反式维生素A衍生物。
• Process for producing aldehyde derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05527952A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  The present invention provides a novel process for producing 4-acyloxy-2-methyl-2-buten-1-al readily in high yield from a readily available inexpensive industrial starting compound without using special reaction apparatuses and conditions.

  本发明提供了一种新的工艺，可以从易得且廉价的工业起始化合物中高产地制备4-酰氧基-2-甲基-2-丁烯-1-醛，而无需使用特殊的反应设备和条件。
• Practical synthesis of 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes from geranyl acetate
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.094

  日期：2008.5

  A protocol to synthesize 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes via dehydrogenation of geranyl acetate was established. C-5 unit elongation to multi- 1,5-dimethyl substituted conjugated polyenes was also achieved via Horner-Wadsworth-Emmons olefination in good yields and good selectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.